Abrazando el C(60) con socios geodésicos multi-armados

Área de la Ciencia:

• Química supramolecular de las moléculas.
• Síntesis orgánica La síntesis orgánica.
• Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.

Sus antecedentes:

• El corannuleno, un hidrocarburo aromático policíclico curvo único, sirve como una plataforma versátil para la construcción de moléculas huésped.
• Los corannulenes funcionalizados con enlaces tioéteres ofrecen propiedades electrónicas y estéricas adaptadas para el reconocimiento molecular.

Objetivo del estudio:

• Para sintetizar nuevos derivados de tiofenil corannuleno sustituidos por pentakis y tetrakis.
• Para investigar el comportamiento de complejación huésped-huésped de estos corannulenes con C(60) fullerenes.

Principales métodos:

• Síntesis a través de la cloración del corannuleno seguido de la sustitución aromática nucleofílica con tiofenolatos de sodio.
• Caracterización mediante técnicas espectroscópicas.
• Los estudios vinculantes que emplean (1) la titulación de la RMN H en tolueno-d (8).

Principales resultados:

• Se ha logrado la síntesis de 1,3,5,7,9-pentakis(4-methoxyphenylthio) corannulene, 1,3,5,7,9-pentakis(2-naphthylthio) corannulene y 1,3,6,8-tetrakis(4-methoxyphenylthio) corannulene.
• Demostración de la formación de un complejo 1:1 entre los corannulenes sintetizados y los fullerenos C60.
• Cuantificación de las constantes de asociación (454, 368 y 280 M(-1)) para los respectivos complejos.

Conclusiones:

• Los derivados de corannuleno sintetizados actúan como huéspedes efectivos para los fullerenos C60.
• La afinidad de unión está influenciada por la naturaleza y la posición de los sustituyentes de tiofenilo.
• Estos hallazgos resaltan el potencial de los corannulenes funcionalizados en la encapsulación y separación del fullereno.