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Abrazando el C(60) con socios geodésicos multi-armados.

S Mizyed1, P E Georghiou, M Bancu

  • 1Department of Chemistry, Memorial University of Newfoundland, St. John's, Newfoundland, Canada A1B 3X7.

Journal of the American Chemical Society
|December 26, 2001
PubMed
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Se sintetizaron nuevos derivados de corannulene en forma de cuenco y se encontró que forman complejos con C(60) fullerenos. Estos complejos huésped-invitado exhiben diferentes fortalezas de unión, lo que indica aplicaciones potenciales en el reconocimiento molecular y la química supramolecular.

Área de la Ciencia:

  • Química supramolecular de las moléculas.
  • Síntesis orgánica La síntesis orgánica.
  • Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.

Sus antecedentes:

  • El corannuleno, un hidrocarburo aromático policíclico curvo único, sirve como una plataforma versátil para la construcción de moléculas huésped.
  • Los corannulenes funcionalizados con enlaces tioéteres ofrecen propiedades electrónicas y estéricas adaptadas para el reconocimiento molecular.

Objetivo del estudio:

  • Para sintetizar nuevos derivados de tiofenil corannuleno sustituidos por pentakis y tetrakis.
  • Para investigar el comportamiento de complejación huésped-huésped de estos corannulenes con C(60) fullerenes.

Principales métodos:

  • Síntesis a través de la cloración del corannuleno seguido de la sustitución aromática nucleofílica con tiofenolatos de sodio.

Videos de Experimentos Relacionados

  • Caracterización mediante técnicas espectroscópicas.
  • Los estudios vinculantes que emplean (1) la titulación de la RMN H en tolueno-d (8).

    • Principales resultados:

    • Se ha logrado la síntesis de 1,3,5,7,9-pentakis(4-methoxyphenylthio) corannulene, 1,3,5,7,9-pentakis(2-naphthylthio) corannulene y 1,3,6,8-tetrakis(4-methoxyphenylthio) corannulene.
    • Demostración de la formación de un complejo 1:1 entre los corannulenes sintetizados y los fullerenos C60.
    • Cuantificación de las constantes de asociación (454, 368 y 280 M(-1)) para los respectivos complejos.

    Conclusiones:

    • Los derivados de corannuleno sintetizados actúan como huéspedes efectivos para los fullerenos C60.
    • La afinidad de unión está influenciada por la naturaleza y la posición de los sustituyentes de tiofenilo.
    • Estos hallazgos resaltan el potencial de los corannulenes funcionalizados en la encapsulación y separación del fullereno.