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Published on: June 21, 2017

Una nueva hidroesterificación asistida por quelación de alquenos a través de la catálisis del rutenio

Sangwon Ko¹, Youngim Na, Sukbok Chang

¹Department of Chemistry, Ewha Womans University, Seoul 120-750, Korea.

Journal of the American Chemical Society

|January 31, 2002

Resumen

Este estudio presenta una nueva hidroesterificación catalizada por rutenio de alquenos utilizando formato, evitando las atmósferas de monóxido de carbono. El método produce de manera eficiente ésteres alargados de un carbono con alta selectividad, aplicables a diversas olefinas.

Área de la Ciencia:

La catálisis es la catálisis.
Química orgánica es la química orgánica.
Química organometálica Química orgánica de los metales.

Sus antecedentes:

La hidroesterificación generalmente requiere atmósferas de monóxido de carbono, lo que plantea desafíos de seguridad y manejo.
Los catalizadores de rutenio son conocidos por varias transformaciones orgánicas, pero los protocolos de hidroesterificación eficientes están menos desarrollados.

Objetivo del estudio:

Desarrollar un protocolo de hidroesterificación catalítica eficiente para alquenos que funcione sin una atmósfera de monóxido de carbono.
Investigar el uso del formato como fuente de carbono y explorar el papel de un grupo quelante en la supresión de la descarbonización.

Principales métodos:

Utilizó un complejo de rutenio (Ru3(CO) 12) como catalizador.
Formato funcionalizado por parte de 2-piridil empleado como sustrato para la hidroesterificación.
Investigó la reacción con varios alquenos, incluidos los sistemas terminal, interno, cíclico y conjugado.

Principales resultados:

Se logró una eficiente hidroesterificación de alquenos sin requerir una atmósfera de CO.
Se ha demostrado una supresión casi completa de la descarbonización debido al efecto quelante del grupo 2-piridil.
Se obtiene una estereoselectividad de buena a excelente para aductos lineales, influenciados por el volumen de los alquenos.
Demostró una amplia aplicabilidad a diversos sustratos de olefinas y compatibilidad con condiciones libres de disolventes.

Conclusiones:

Desarrolló una nueva, eficiente y selectiva hidroesterificación catalizada por rutenio de alquenos utilizando formato.
La activación del enlace C-H impulsada por la quelación del formato es clave para suprimir la descarbonización.
El protocolo ofrece una alternativa práctica y versátil para la síntesis de ésteres alargados de un carbono.

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