Síntesis total enantioselectiva de la cuadrigemina C y la psicoleína

Área de la Ciencia:

• Química orgánica es la química orgánica.
• Síntesis total de las respuestas.
• Química de los alcaloides Química de los alcaloides

Sus antecedentes:

• Los alcaloides de polipirrolidinoindolina representan una clase compleja de productos naturales.
• Los esfuerzos sintéticos anteriores no han accedido a miembros de orden superior de esta familia.

Objetivo del estudio:

• Para informar de las primeras síntesis totales de quadrigemine C y psicholeine.
• Desarrollar rutas sintéticas eficientes para los alcaloides complejos de polipirrolidinoindolina.

Principales métodos:

• La síntesis comenzó con la meso-quimonantina, derivada del oxindole y la isatina.
• Los pasos clave incluyeron el acoplamiento cruzado de Stille y la ciclización asimétrica catalítica de Heck.
• La estrategia incluía la desimetrización de un precursor meso para instalar estereocentros.

Principales resultados:

• Se sintetizaron cuadrigemina C (1) y psicoleína (3).
• La síntesis de la quadrigemina C se completó en 19 pasos lineales con un rendimiento total del 2%.
• Se obtuvo un intermedio clave con un rendimiento del 62% y un exceso enantiomérico del 90%.

Conclusiones:

• La síntesis total confirma rigurosamente la configuración relativa y absoluta de la cuadrigemina C.
• La metodología sintética desarrollada proporciona acceso a los alcaloides de polipirrolidinoindolina de orden superior.