Video Experimental Relacionado

Updated: Jul 19, 2026

Metal-free Synthesis of Ynones from Acyl Chlorides and Potassium Alkynyltrifluoroborate Salts

Metal-free Synthesis of Ynones from Acyl Chlorides and Potassium Alkynyltrifluoroborate Salts

Published on: February 24, 2015

Preparación, estructura y química inesperada de los benziodoxoles derivados del fosforanil

Viktor V Zhdankin¹, Olena Maydanovych, Jon Herschbach

¹Department of Chemistry, University of Minnesota-Duluth, Duluth, MN 55812, USA. vzhdanki@d.umn.edu

Journal of the American Chemical Society

|September 26, 2002

Resumen

Los investigadores sintetizaron nuevos benziodoxoles derivados del fosforanilo. La cristalografía de rayos X reveló un enlace secundario, formando cadenas infinitas, y las reacciones ácidas causaron un intercambio inusual de ligandos en el centro de yodo (III).

Área de la Ciencia:

Química orgánica es la química orgánica.
Química supramolecular de las moléculas.
La cristalografía es una técnica de cristalografía.

Sus antecedentes:

Los benziodoxoles son compuestos de yodo hipervalentes con diversas aplicaciones en la síntesis.
Los ylidos de fosfonio son versátiles nucleófilos utilizados en la formación de enlaces carbono-carbono.
Las interacciones de enlace secundario juegan un papel crucial en el ensamblaje molecular y las propiedades del material.

Objetivo del estudio:

Para sintetizar nuevos benziodoxoles derivados del fosforanil.
Investigar las características estructurales, en particular el enlace secundario, de estos nuevos compuestos utilizando cristalografía de rayos X.
Para explorar la reactividad de estos benziodoxolos, centrándose en las reacciones de intercambio de ligandos en el centro de yodo (III).

Principales métodos:

Síntesis de benziodoxoles derivados del fosforanil a través de la reacción de 1-acetoxibenziodoxole con ylidos de fosfonio específicos.
Análisis cristalográfico de rayos X para determinar la estructura molecular y las interacciones intermoleculares.
Tratamiento químico con ácidos fuertes para observar las reacciones de intercambio de ligandos.

Principales resultados:

Síntesis exitosa de nuevos benziodoxoles derivados del fosforanilo.
La cristalografía de rayos X confirmó la presencia de interacciones de enlace secundarias significativas, lo que condujo a la formación de cadenas moleculares infinitas.
Se observó una inusual reacción de intercambio de ligandos, donde un ligando de carbono fue sustituido por un ligando de oxígeno en el centro de yodo (III) después del tratamiento con ácidos fuertes.

Conclusiones:

Se pueden sintetizar y caracterizar nuevos benziodoxoles derivados del fosforanil.
La unión secundaria es una característica clave en la estructura de estado sólido de estos compuestos, lo que permite la formación de cadenas.
El centro de yodo (III) en estos benziodoxolos exhibe una reactividad única, lo que permite la sustitución de ligandos en condiciones ácidas.

Más Videos Relacionados

From a Natural Product to Its Biosynthetic Gene Cluster: A Demonstration Using Polyketomycin from Streptomyces diastatochromogenes Tü6028

From a Natural Product to Its Biosynthetic Gene Cluster: A Demonstration Using Polyketomycin from Streptomyces diastatochromogenes Tü6028

Published on: January 13, 2017

Hydrolysis of a Ni-Schiff-Base Complex Using Conditions Suitable for Retention of Acid-labile Protecting Groups

Hydrolysis of a Ni-Schiff-Base Complex Using Conditions Suitable for Retention of Acid-labile Protecting Groups

Published on: April 6, 2017

Videos de Conceptos Relacionados

Preparation of Alcohols via Substitution Reactions

Preparation of Alcohols via Substitution Reactions

Overview
Alcohols can be synthesized from alkyl halides via nucleophilic substitution reactions. The highly polar carbon-halogen bond in the substrate makes halide a good leaving group. The hydroxide ion or water can act as a nucleophile to take the place of halide and form an alcohol. The substitution reactions occur via two different reaction pathways, SN1 or SN2, depending on the nature of carbon attached to the halide.
Primary alcohols are synthesized from primary alkyl halides, and the...

Preparation of Epoxides

Preparation of Epoxides

Overview
Epoxides result from alkene oxidation, which can be achieved by a) air, b) peroxy acids, c) hypochlorous acids, and d) halohydrin cyclization.
Epoxidation with Peroxy Acids
Epoxidation of alkenes via oxidation with peroxy acids involves the conversion of a carbon–carbon double bond to an epoxide using the oxidizing agent meta-chloroperoxybenzoic acid, commonly known as MCPBA. Since the O–O bond of peroxy acids is very weak, the addition of electrophilic oxygen of peroxy acids to...

Base-Catalyzed Aldol Addition Reaction

Base-Catalyzed Aldol Addition Reaction

As depicted in Figure 1, base-catalyzed aldol addition involves adding two carbonyl compounds in aqueous sodium hydroxide to form a β-hydroxy carbonyl compound.

Acid-Catalyzed Aldol Addition Reaction

Acid-Catalyzed Aldol Addition Reaction

The aldol reaction of a ketone under acidic conditions successfully forms an unsaturated carbonyl as the final product instead of an aldol. The acid-catalyzed aldol reaction is depicted in Figure 1.

Aldol Condensation with β-Diesters: Knoevenagel Condensation

Aldol Condensation with β-Diesters: Knoevenagel Condensation

The Knoevenagel condensation is an aldol-type reaction involving the condensation of aldehydes or ketones with active methylene compounds such as β-diesters to produce substituted olefins.

Alkylation of β-Ketoester Enolates: Acetoacetic Ester Synthesis

Alkylation of β-Ketoester Enolates: Acetoacetic Ester Synthesis

Acetoacetic ester synthesis is a method to obtain ketones from alkyl halides and β-keto esters. The reaction occurs in the presence of an alkoxide base that abstracts the acidic proton of the β-keto esters. The step results in an enolate ion which is doubly stabilized. The enolate then reacts with an alkyl halide via the SN2 process to produce an alkylated ester intermediate with a new C–C bond. The hydrolysis of the intermediate, followed by acidification, results in an alkylated β-keto acid.