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Published on: April 26, 2017

Eter-imida-sulfonas aromáticas macrocíclicas: receptores supramoleculares versátiles con una extrema estabilidad

Howard M Colquhoun¹, David J Williams, Zhixue Zhu

¹Department of Chemistry, University of Reading, Whiteknights, UK. h.m.colquhoun@reading.ac.uk

Journal of the American Chemical Society

|November 7, 2002

Resumen

Los nuevos receptores macrocíclicos exhiben una estabilidad excepcional y se unen a diversos sustratos a través de interacciones de apilamiento de pi. Estos materiales avanzados permiten ensamblajes supramoleculares complejos, mostrando su potencial en el reconocimiento molecular y el autoensamblaje.

Área de la Ciencia:

Química supramolecular de las moléculas.
Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.
Química orgánica es la química orgánica.

Sus antecedentes:

Los receptores macrocíclicos son cruciales para el reconocimiento molecular.
El desarrollo de receptores con alta estabilidad y amplio alcance de sustrato es un desafío.
La química del éter de arilo-sulfón y el dianhidrido ofrece vías para nuevos macrociclos.

Objetivo del estudio:

Para sintetizar nuevos receptores macrocíclicos con una extrema estabilidad termo-oxidativa.
Para investigar las capacidades de unión de estos receptores con sustratos donantes de electrones a través de interacciones pi-stacking.
Para demostrar la utilidad de estos receptores en la construcción de complejas arquitecturas supramoleculares.

Principales métodos:

Cicloimidación del éter-sulfón de arilo funcionalizado con aminas con dianhidruro piromélico o dianhidruro tetracarboxílico 1,4,5,8-naftaleno.
Caracterización de los receptores macrocíclicos sintetizados.
Investigación de la unión al sustrato utilizando pi-stacking en las interacciones donante-aceptor.
Demostración del autoensamblaje y cristalización de las estructuras supramoleculares.

Principales resultados:

Se han sintetizado con éxito receptores macrocíclicos con alta estabilidad termo-oxidativa.
Se ha demostrado una amplia unión al sustrato a través de interacciones pi-stacking entre donante y receptor.
Se ha logrado el autoensamblaje espontáneo y la cristalización de un pseudorotaxano [3] de cinco componentes.

Conclusiones:

El método de cicloimidación desarrollado proporciona acceso a receptores macrocíclicos robustos.
Estos receptores son efectivos en la química supramolecular debido a su afinidad y estabilidad de unión.
La formación espontánea de pseudorotaxanos complejos pone de relieve el potencial para el diseño de materiales moleculares avanzados.

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