Acoplamiento cruzado asistido por silicio intramolecular: síntesis total de (+) -brasilenyne

Área de la Ciencia:

• Química orgánica es la química orgánica.
• Química sintética de la química sintética.

Sus antecedentes:

• (+) -Brasilenyne es un producto natural complejo con un núcleo de oxonina único.
• La síntesis total proporciona acceso a productos naturales para su posterior estudio.

Objetivo del estudio:

• Para lograr la primera síntesis total de (+) -brasilenyne.
• Desarrollar nuevas estrategias sintéticas para la construcción de estructuras cíclicas complejas.

Principales métodos:

• Una ruta sintética de 19 pasos que comienza con el ácido L-(S) -málico.
• Apertura de anillo diastereoselectiva de una 1,3-dioxolanona utilizando bis ((trimethylsilyl) acetileno y TiCl4.
• Metátesis de cierre de anillo secuencial seguida de acoplamiento cruzado intramolecular asistido por silicio.

Principales resultados:

• El éxito de la síntesis total de (+) -brasilenyne (1).
• Establecimiento de un estereocentro propargílico clave con alta diastereoselectividad.
• Construcción eficiente de la estructura del núcleo de la oxonina.

Conclusiones:

• La ruta sintética desarrollada es eficiente y escalable.
• Esta síntesis proporciona una vía valiosa para el (+) -brasilenyne y sus análogos relacionados.
• Las reacciones clave empleadas son ampliamente aplicables a la síntesis de moléculas complejas.