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El aislamiento de sales de iones de bencenio.

Christopher A Reed1, Kee-Chan Kim, Evgenii S Stoyanov

  • 1Department of Chemistry, University of California, Riverside, California 92521-0403, USA. chris.reed@ucr.edu

Journal of the American Chemical Society
|February 13, 2003
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Los iones de arenio, como el benceno protonado, son ahora sales cristalinas estables, no sólo intermedios transitorios. Estas sales estables de iones de arenio pueden utilizarse como reactivos en reacciones químicas.

Área de la Ciencia:

  • Química orgánica es la química orgánica.
  • Química supramolecular de las moléculas.

Sus antecedentes:

  • Los iones de arenio son típicamente intermediarios inestables en las reacciones químicas.
  • Los estudios anteriores se limitaron a bajas temperaturas y condiciones superacidas.

Objetivo del estudio:

  • Para sintetizar y caracterizar sales estables de iones de arenio.
  • Investigar las propiedades y la reactividad de estos nuevos compuestos.

Principales métodos:

  • Protonación de compuestos aromáticos (benceno, tolueno, xileno, mesitileno, hexametilbenceno) mediante el uso de superacidos de carborano.
  • Caracterización mediante análisis elemental, cristalografía de rayos X, RMN y espectroscopia de IR.
  • Cálculos de la teoría funcional de densidad para el análisis estructural y vibratorio.

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Principales resultados:

  • Se prepararon y aislaron con éxito sales cristalinas estables del tipo [H(areno]][carborano].
  • Estas sales exhiben estabilidad térmica hasta >150°C.
  • Los espectros de RMN en estado sólido indican que las interacciones en la red son comparables a los efectos de disolución de la solución.
  • Se observó un emparejamiento iónico débil entre cationes de arenio y aniones de carborano.
  • Los iones de arenio se utilizaron con éxito para determinar la basicidad de C 60).

Conclusiones:

  • Los iones de arenio pueden estabilizarse como sales cristalinas, pasando de los intermedios transitorios a los reactivos aislables.
  • La estabilidad y la caracterización de estas sales proporcionan nuevos conocimientos sobre la química de los iones de arenio.
  • Este trabajo abre caminos para la utilización de iones de arenio en aplicaciones químicas más amplias y estudios de reactividad.