La mercuriociclización enantioselectiva de los alquenos gamma-hidroxi-cis-alquenos también es posible

Área de la Ciencia:

• Química orgánica es la química orgánica.
• Síntesis asimétrica de síntesis.
• La catálisis es la catálisis.

Sus antecedentes:

• Los tetrahidrofuranos son motivos estructurales frecuentes en productos naturales y productos farmacéuticos.
• Los métodos eficientes para la síntesis enantioselectiva de tetrahidrofuranos sustituidos son muy buscados.
• Los métodos anteriores a menudo carecen del estereocontrol requerido o del alcance del sustrato.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un nuevo método catalítico asimétrico para la síntesis de tetrahidrofuranos 2-monosubstituidos.
• Para explorar la utilidad de un nuevo ligando quiral en reacciones de ciclización catalizadas por mercurio.
• Investigar las características estructurales clave que influyen en la enantioselectividad.

Principales métodos:

• Reacción de mercuriociclización asimétrica.
• Se utilizan gamma-hidroxi-Z) -alquenos como sustratos.
• Empleado un ligando quiral: 4-(2-naftil) bisosazolina derivada del tartrato complejado con Hg(II).

Principales resultados:

• Se han logrado altas enantioselectividades (86-95% ee) para los tetrahidrofuranos 2-monosubstituidos.
• Identificó el vinculante y los 4-sustitutos del ligando de la bisoxazolina como críticos para la enantioselectividad.
• Condiciones de reacción optimizadas mediante la sintonización del grupo protector cetal y la adición de MeOH y K ((2) CO ((3).

Conclusiones:

• Se ha demostrado una mercuriociclización asimétrica altamente enantioselectiva para la síntesis de tetrahidrofuranos.
• Destacó la importancia del diseño del ligando para lograr un alto control estéreo.
• Proporcionó una valiosa ruta sintética para los derivados de tetrahidrofurano enriquecidos enantioméricamente.