Síntesis y caracterización de las alfa-ditiones alifáticas, las di(1-adamantilo) - y las di-tert-butiletanoeditiones

Área de la Ciencia:

• Química orgánica es la química orgánica.
• Química del azufre Química del azufre

Sus antecedentes:

• Los óxidos de tiireno son heterociclos reactivos que contienen azufre.
• El reactivo de Lawesson es un agente tionizante común.

Objetivo del estudio:

• Para sintetizar y caracterizar el di{1-adamantil) ethanedithione.
• Para investigar la reactividad y el reordenamiento térmico del dition sintetizado.

Principales métodos:

• Reacción del 2,3-di(1-adamantil) tiireno 1-óxido con el reactivo de Lawesson en diferentes disolventes.
• Caracterización mediante RMN, espectrometría de masas, espectroscopia IR, Raman, UV / vis, y cálculos DFT.
• Análisis cinético del reordenamiento térmico.

Principales resultados:

• Di(1-adamantyl) ethanedithione (1) se obtuvo en rendimientos de hasta el 46%.
• El dimetilo 4,5-di(1-adamantilo) -2,3-tiofenedicarboxilato fue sintetizado en un 51% de rendimiento.
• El compuesto 1 reorganizado cuantitativamente a 3,4-di(1-adamantil) -1,2-ditite con parámetros cinéticos determinados.
• También se informó de oxidación peracida y formación de complejo Pt de 1.

Conclusiones:

• El reactivo de Lawesson convierte efectivamente los óxidos de tiireno en ethaneditiones.
• El di ((1-adamantyl) ethanedithione sintetizado es térmicamente labile y se somete a una reorganización.
• El estudio proporciona una caracterización completa y una visión mecánica de estos compuestos de azufre.