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The Citric Acid Cycle02:36

The Citric Acid Cycle

The citric acid cycle, also known as the Krebs cycle or TCA cycle, consists of several energy-generating reactions that yield one ATP molecule, three NADH molecules, one FADH2 molecule, and two CO2 molecules.
The Citric Acid Cycle: Overview01:37

The Citric Acid Cycle: Overview

In aerobic organisms, the citric acid cycle is the second stage of cellular respiration wherein molecules derived from the breakdown of carbohydrates, proteins, and fats are oxidized into carbon dioxide and energy. This process is also known as the tricarboxylic acid (TCA) cycle as the first product of the cycle, citric acid, contains three carboxyl groups in its structure. Alternatively, this cycle is also referred to as the Krebs cycle, in honor of its discoverer Sir Hans Krebs.
The citric...
Aldehydes and Ketones with Alcohols: Hemiacetal Formation01:19

Aldehydes and Ketones with Alcohols: Hemiacetal Formation

Similar to water, alcohols can add to the carbonyl carbon of the aldehydes and ketones. The addition of one molecule of alcohol to the carbonyl compound forms the hemiacetal or half acetal. As depicted below, in a hemiacetal, the carbon is directly linked to an OH and OR group.
C–C Bond Formation: Aldol Condensation Overview01:10

C–C Bond Formation: Aldol Condensation Overview

Aldol condensation is an important route in synthetic organic chemistry used to generate a new carbon–carbon bond under basic or acidic conditions. The aldol condensation reaction presented in Figure 1 constitutes an aldol addition reaction followed by the dehydration process.
Aldol Condensation vs Claisen Condensation01:33

Aldol Condensation vs Claisen Condensation

Aldol condensation is an acid or base-catalyzed condensation between aldehydes or ketones to give an α,ꞵ-unsaturated carbonyl compound. A base-promoted condensation between ester molecules to produce a ꞵ-ketoester is known as the Claisen condensation. In the presence of a base, both reactions involve deprotonation of the acidic α hydrogen to produce the corresponding enolates. The nucleophilic enolates attack their respective nonenolized carbonyl compound forming a tetrahedral intermediate.
Amino Acid Biosynthetic Pathways01:29

Amino Acid Biosynthetic Pathways

Amino acid biosynthesis is essential for cell growth, protein synthesis, and metabolic regulation. Cells generate essential and non-essential amino acids from metabolic intermediates to sustain vital biological functions. These intermediates originate from key metabolic pathways: glycolysis, the tricarboxylic acid (TCA) cycle, and the pentose phosphate pathway. Important precursors include α-ketoglutarate, pyruvate, oxaloacetate, phosphoenolpyruvate, and erythrose-4-phosphate, which provide...

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Síntesis, conformaciones y características básicas de las triaminas bicíclicas.

Thomas W Bell1, Heung-Jin Choi, William Harte

  • 1Department of Chemistry, University of Nevada, Reno, Nevada 89557-0020, USA. twb@unr.edu

Journal of the American Chemical Society
|October 2, 2003
PubMed
Resumen

Las triaminas cíclicas con un anillo de 1,5,9-triazaciclododecano muestran una mayor estabilidad cuando se monoprotonan debido al enlace de hidrógeno. Los puentes más cortos no proporcionan esta estabilización, como lo confirman los estudios de RMN y computacionales.

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Área de la Ciencia:

  • Química orgánica es la química orgánica.
  • Química supramolecular de las moléculas.
  • Química Física es la química física.

Sus antecedentes:

  • Síntesis de nuevas triaminas bicíclicas que incorporan el sistema de anillos de 1,5,9-triazaciclododecano.
  • Investigación de los estados de protonación y su influencia en la estabilidad molecular.

Objetivo del estudio:

  • Para sintetizar y caracterizar las triaminas bicíclicas con diferentes longitudes de puente.
  • Para investigar los efectos de estabilización de las redes de enlaces de hidrógeno en triaminas monoprotonadas.
  • Determinar las contribuciones energéticas de los enlaces de hidrógeno a la conformación y estabilidad molecular.

Principales métodos:

  • Síntesis orgánica en múltiples etapas de derivados de triamina bicíclicos.
  • Cristalografía de rayos X para elucidación estructural.
  • Espectroscopia de RMN de temperatura variable (1) H y (13) C para medir las energías libres de activación.
  • Estudios computacionales (por ejemplo, DFT) para analizar el enlace de hidrógeno y las preferencias conformacionales.

Principales resultados:

  • Las triaminas con tres puentes de carbono (1,5,9-triazabiciclo[7.3.3]pentadecanos) exhiben una estabilización significativa de sus formas monoprotonadas (>8 pK(a) diferencia de unidades) debido a las robustas redes de enlaces de hidrógeno.
  • Las triaminas con puentes de uno o cero carbono no muestran estabilidad mejorada en sus estados monoprotonados.
  • Las estructuras de rayos X y los datos computacionales confirman la presencia y la fuerza de las redes de enlaces de hidrógeno, particularmente en 15.HI.
  • Los estudios de RMN determinaron las energías libres de activación para la inversión conformacional, proporcionando estimaciones para las fuerzas de enlace de hidrógeno bifurcado (por ejemplo, 6.2 kcal / mol experimentalmente, 10.32 kcal / mol computacionalmente para 16.HI).

Conclusiones:

  • La longitud del puente de carbono en las triaminas bicíclicas influye críticamente en la estabilidad de sus formas monoprotonadas a través del enlace de hidrógeno intramolecular.
  • Los puentes de tres carbono crean efectivamente estabilizadoras redes de enlaces de hidrógeno que involucran nitrógenos de cabeza de puente.
  • Los datos computacionales y experimentales proporcionan información cuantitativa sobre la fuerza y el papel de los enlaces de hidrógeno bifurcados en estos sistemas.