Resolución cinética catalizada por lipasa en fase sólida a través de una estrategia de "captura y liberación"

Área de la Ciencia:

• Química orgánica es la química orgánica.
• La biocatálisis por biocatálisis.
• Tecnología de enzimas Tecnología de enzimas.

Sus antecedentes:

• La resolución cinética catalizada por lipasa es crucial para la síntesis de compuestos quirales.
• La enantioselectividad de las lipasas puede variar significativamente entre las reacciones en la fase de solución y las reacciones con soporte sólido.
• El ácido 3-fenilbutírico es un valioso bloque de construcción quiral.

Objetivo del estudio:

• Investigar la resolución cinética catalizada por lipasa del ácido 3-fenilbutírico racémico utilizando un nuevo método con soporte sólido.
• Para comparar la enantioselectividad del sistema con soporte sólido con reacciones de la fase solución establecidas.
• Para optimizar las condiciones de reacción para mejorar el rendimiento y el exceso enantiomérico.

Principales métodos:

• Resolución cinética del ácido (R/S)-3-fenilbutírico utilizando ciclohexano-1,3-diona (CHD) inmovilizada sobre un soporte sólido.
• La acilación enzimática catalizada por la lipasa.
• El desprendimiento del producto del soporte sólido.
• Análisis del exceso enantiomérico (ee) utilizando cromatografía quiral.
• Optimización de las condiciones de reacción, incluyendo la carga de resina y las etapas de hidrólisis.

Principales resultados:

• El método de soporte sólido produjo predominantemente el enantiómero (R) del ácido 3-fenilbutírico con un alto exceso enantiomérico (>99%).
• Este resultado contrasta con la hidrólisis en la fase de solución utilizando la lipasa de viscosidad de Chromobacterium, que favorece el (S) -enantiómero.
• El rendimiento del grupo (R) -acil deseado se mejoró mediante el empleo de la acilación triple de la resina.
• La hidrólisis del NaOH liberó efectivamente el grupo (R) -ácilo de la resina.

Conclusiones:

• La resolución enzimática con soporte sólido puede conducir a una enantioselectividad inversa en comparación con los métodos de la fase de solución.
• La elección de la fase de soporte y reacción tiene un impacto significativo en la enantioselectividad de la lipasa.
• El método descrito ofrece una ruta prometedora para la síntesis eficiente de ácido (R) -3-fenilbutírico.