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Updated: Jul 24, 2026
06:44
From Molecules to Materials: Engineering New Ionic Liquid Crystals Through Halogen Bonding
Published on: March 24, 2018
Hidroformilación de flujo continuo de alquenos en sistemas bifásicos supercríticos de fluido iónico líquido
Paul B Webb1, Murielle F Sellin, Thulani E Kunene
1School of Chemistry, University of St. Andrews, St. Andrews, Fife, KY16 9ST, Scotland.
Journal of the American Chemical Society
|December 11, 2003
Resumen
Este estudio presenta un proceso de hidroformilación de flujo continuo utilizando CO2 supercrítico y líquidos iónicos. Este método separa de manera eficiente los productos de los catalizadores y disolventes, logrando una alta actividad y estabilidad.
Área de la Ciencia:
- Ingeniería Química Ingeniería Química.
- La catálisis de la catálisis.
- Química verde es la química verde.
Sus antecedentes:
- La hidroformilación es un proceso industrial clave para la producción de aldehídos.
- Los métodos tradicionales a menudo implican condiciones duras y una separación difícil del catalizador.
- Los sistemas de flujo continuo ofrecen ventajas en eficiencia y seguridad.
Objetivo del estudio:
- Desarrollar un proceso de hidroformilación de flujo continuo para alquenos de baja volatilidad.
- Investigar el uso de CO2 supercrítico y líquidos iónicos para mejorar la reacción y la separación.
- Optimizar los sistemas de catalizadores para una alta actividad y estabilidad.
Principales métodos:
- Utilizó un sistema de reactor de flujo continuo.
- Se emplean líquidos iónicos como disolventes catalizadores.
- Se utilizó CO2 supercrítico como medio de transporte para reactivos y productos.
- Investigó varios catalizadores a base de rodio, incluidas las fosfinas sulfonadas.
Principales resultados:
- Se logran altas frecuencias de rotación del catalizador (hasta 500 h(-1)).
- Se ha demostrado una separación eficiente del producto sin solventes ni catalizadores.
- Líquidos iónicos específicos identificados (1-alquilo-3-metillimidazolio bis ((trifluorometano sulfonilo) amidas con cadenas de alquilo C8 +) para un rendimiento óptimo.
- Se observa baja lixiviación de rodio (tan bajo como 0,012 ppm) en condiciones óptimas.
- Mostró un funcionamiento continuo durante varias semanas sin degradación del catalizador.
Conclusiones:
- El sistema de fluido supercrítico-líquido iónico (SCF-IL) es un método viable y eficiente para la hidroformilación continua.
- La selección cuidadosa del líquido iónico y los ligandos del catalizador es crucial para el éxito del proceso.
- El proceso ofrece ventajas significativas en términos de pureza del producto y reciclabilidad del catalizador.
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02:41Formation of Halohydrin from Alkenes
An alkene, such as propene, reacts with bromine in the presence of water to yield a halohydrin. Halohydrins contain a halogen and a hydroxyl group attached to adjacent carbons. When the halogen is bromine, it is called a bromohydrin, while a chlorohydrin has chlorine as the halogen.
03:08Hydroboration-Oxidation of Alkenes
In addition to the oxymercuration–demercuration method, which converts the alkenes to alcohols with Markovnikov orientation, a complementary hydroboration-oxidation method yields the anti-Markovnikov product. The hydroboration reaction, discovered in 1959 by H.C. Brown, involves the addition of a B–H bond of borane to an alkene giving an organoborane intermediate. The oxidation of this intermediate with basic hydrogen peroxide forms an alcohol.
02:35Electrophilic Addition to Alkynes: Hydrohalogenation
Electrophilic addition of hydrogen halides, HX (X = Cl, Br or I) to alkenes forms alkyl halides as per Markovnikov's rule, where the hydrogen gets added to the less substituted carbon of the double bond. Hydrohalogenation of alkynes takes place in a similar manner, with the first addition of HX forming a vinyl halide and the second giving a geminal dihalide.
02:47Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation
Introduction
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
02:24Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation
Introduction
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
01:26Radical Substitution: Hydrogenolysis of Alkyl Halides with Tributyltin Hydride
Radical substitution reactions can be used to remove functional groups from molecules. The hydrogenolysis of alkyl halides is one such reaction, where the weak Sn–H bond in tributyltin hydride reacts with alkyl halides to form alkanes. Here, the reagent Bu3SnH yields tributyltin halide as a byproduct.
The bonds formed in this reaction are stronger than the bonds broken, making it energetically favorable. The reaction follows a radical chain mechanism similar to radical halogenation reactions,...
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