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Published on: March 19, 2017

Hexakis ((4-iodofenilo) -peri-hexabenzocoroneno- un versátil bloque de construcción para materiales cristalinos

Jishan Wu¹, Mark D Watson, Li Zhang

¹Max-Planck Institute for Polymer Research, Ackermannweg 10, D-55128, Mainz, Germany.

Journal of the American Chemical Society

|January 8, 2004

Resumen

Los investigadores sintetizaron un nuevo bloque de construcción de cristales líquidos, Hexakis (4-iodofenilo) -peri-hexabenzocoronene, lo que permite la creación de moléculas cristalinas líquidas columnares altamente ordenadas con estructuras helicoidales únicas.

Área de la Ciencia:

Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.
Química orgánica es la química orgánica.
Química supramolecular de las moléculas.

Sus antecedentes:

Los hexabenzocoronenos (HBC) son conocidos por sus propiedades cristalinas líquidas.
La funcionalización de los glóbulos blancos es clave para adaptar su autoensamblaje y el comportamiento de la mesofase.

Objetivo del estudio:

Para sintetizar un nuevo bloque de construcción mesogénico funcionalizable basado en el hexabenzocoroneno.
Para crear y caracterizar nuevas moléculas cristalinas líquidas columnares altamente ordenadas derivadas de este bloque de construcción.

Principales métodos:

Síntesis racional en varios pasos de Hexakis (4-iodofenilo) -peri-hexabenzocoroneno.
El acoplamiento Hagihara-Sonogashira para la funcionalización.
Calorimetría de barrido diferencial (DSC), microscopía óptica polarizada (POM) y difracción de rayos X de gran angular (WAXD) para el análisis del comportamiento termotrópico.
Microscopía de fuerza atómica (AFM) para la investigación de la morfología de la película.

Principales resultados:

Síntesis exitosa de Hexakis (4-iodofenilo) -peri-hexabenzocoroneno en alto rendimiento.
Formación de moléculas cristalinas líquidas columnares altamente ordenadas (14a-c) con un ordenamiento mejorado en comparación con los HBC sustituidos por alquilo.
Observación de superestructuras ordenadas tridimensionalmente, incluidas las mesofasas columnares helicoidales.
El AFM reveló agregados columnares y nanoribones autoensamblados.

Conclusiones:

El nuevo HBC funcionalizado con iodofenilo es un bloque de construcción versátil para cristales líquidos avanzados.
Los grupos laterales de las varillas rígidas promueven una mayor interacción y ordenamiento intracolumnar.
Estos materiales exhiben comportamientos únicos de autoensamblaje, formando nanoestructuras ordenadas relevantes para aplicaciones de materiales avanzados.

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