Las coronenas peralquiladas a través de la hidrogenación regiospecífica de las hexa-peri-hexabenzocoronenas

Área de la Ciencia:

• Química orgánica es la química orgánica.
• Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.
• Química supramolecular de las moléculas.

Sus antecedentes:

• Los hexa-peri-hexabenzocoronenes (HBC) son moléculas aromáticas planas conocidas por sus propiedades de autoensamblaje.
• La funcionalidad de HBC es crucial para ajustar sus características electrónicas y de autoensamblaje.
• El logro de la funcionalización regioselectiva en la periferia de los grandes hidrocarburos aromáticos policíclicos presenta importantes desafíos sintéticos.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un método para la peralquilación de hexa-peri-hexabenzocoronenes (HBC).
• Para sintetizar y caracterizar nuevos derivados del coroneno peralquilado.
• Investigar el impacto de la peralquilación en el autoensamblaje y las propiedades electrónicas de los HBC.

Principales métodos:

• Hidrogenación específica de la región del perímetro del HBC.
• Síntesis de derivados de HBC con diferentes estéricos de cadena lateral.
• Caracterización estructural mediante MALDI-TOF, RMN (1H, 13C, H-H COSY) y espectroscopia UV-vis.
• Análisis del comportamiento de autoensamblaje a través de la difracción de rayos X de gran angular (WAXD).

Principales resultados:

• Los rendimientos cuantitativos de coronenos peralquilados se lograron a través de la hidrogenación regioselectiva de HBC, agregando 18 átomos de hidrógeno.
• El volumen estérico de las cadenas laterales se correlacionó inversamente con la eficiencia de la reacción; los HBC no sustituidos mostraron una conversión limitada.
• Las coronenas peralquiladas se autoensamblan en estructuras columnares, similares a los HBC planos, pero con una temperatura de isotropicidad ~300°C más baja.
• El polimorfismo se observó en derivados ramificados de la cadena de alquilo debido a la nucleación frustrada de la fusión.
• Los datos preliminares indican una alta movilidad de los portadores de carga y una vida útil comparables a las células madre HBC.

Conclusiones:

• La hidrogenación regioselectiva proporciona una ruta viable hacia las primeras coronenas peralquiladas.
• La peralquilación modifica el comportamiento de autoensamblaje y las propiedades térmicas al tiempo que conserva características favorables de transporte de carga.
• Estos nuevos coronenes peralquilados representan una nueva clase de materiales discoticos con aplicaciones potenciales en la electrónica orgánica.