Microscopía de túnel de barrido de derivados de antracenos procirales en grafito: efectos de la longitud de la cadena...

Área de la Ciencia:

• Ciencias de la superficie Ciencias de la superficie.
• Química supramolecular de las moléculas.
• Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.

Sus antecedentes:

• La formación de monocapas en las superficies es crucial para el diseño de materiales.
• Comprender la adsorción molecular dicta las propiedades de autoensamblaje.
• Las moléculas procirales ofrecen oportunidades únicas para la formación de estructuras quirales.

Objetivo del estudio:

• Investigar el comportamiento de adsorción y la morfología monocapa de derivados proquirales de antracenos 1,5-sustituidos en grafito pirolítico altamente orientado (HOPG).
• Para aclarar la influencia de la estructura molecular, específicamente la composición de la cadena lateral, en el autoensamblaje de estos derivados del antraceno.
• Explorar la formación de dominios quirales y su dependencia de la arquitectura molecular.

Principales métodos:

• Se empleó microscopía de túnel de barrido (STM) en la interfaz líquido-sólido para visualizar la morfología monocapa.
• Análisis de la orientación de adsorción y las interacciones intermoleculares dentro de las monocapas.
• Correlación de las características de la cadena lateral con las estructuras monocapa observadas.

Principales resultados:

• Los derivados de antracenos procirales se adsorben en HOPG con una cara enantiotópica en contacto con la superficie, formando filas ordenadas.
• Las moléculas dentro de una fila se adsorben a través de la misma cara enantiotópica, con cadenas laterales orientadas perpendicularmente a la fila.
• Los antracenos con números pares de átomos no hidrogénicos en cadenas laterales llevaron a filas adyacentes con caras enantiotópicas opuestas.
• Los antracenos con números impares de átomos no hidrogénicos formaban dominios quirales donde todas las filas compartían la misma cara enantiotópica.

Conclusiones:

• El número de átomos no hidrogénicos en las cadenas laterales de los antracenos procirales gobierna la quiralidad emergente de sus monocapas en HOPG.
• Este efecto de longitud de cadena proporciona un mecanismo generalizado para controlar la quiralidad supramolecular en ensamblajes 2D.
• El orbital molecular ocupado más alto (HOMO) del núcleo de antraceno es el principal contribuyente a la corriente de túnel en las imágenes STM.