La carbonilación catalítica de las beta-lactonas a los anhídridos succínicos

Área de la Ciencia:

• La catálisis de la catálisis.
• Síntesis orgánica La síntesis orgánica.
• Química organometálica Química orgánica de los metales.

Sus antecedentes:

• Los anhídridos succínicos son valiosos intermediarios químicos.
• Es deseable una síntesis eficiente de anhídridos succínicos a partir de precursores fácilmente disponibles.
• Los métodos catalíticos existentes pueden carecer de selectividad o requerir condiciones duras.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un catalizador altamente activo y selectivo para la síntesis de anhídrido succínico.
• Para investigar la carbonilación catalítica de las beta-lactonas utilizando monóxido de carbono (CO).
• Para dilucidar el mecanismo y los resultados estereoquímicos del proceso catalítico.

Principales métodos:

• Síntesis y caracterización de un nuevo catalizador de aluminio y cobalto: [(N,N'-bis(3,5-di-tert-butilsalisilideno) fenilenodiamino) Al ((THF) 2) [Co ((CO) 4].
• Reacciones de carbonilación catalítica de varias beta-lactonas con CO a 200 psi.
• Análisis de los productos de reacción utilizando métodos espectroscópicos y determinación de la estereoquímica.

Principales resultados:

• El catalizador convierte eficientemente las beta-propiolactonas en anhídridos succínicos en altos rendimientos.
• La (R) -beta-butirolactona se convirtió en (S) -metilsuccino anhídrido con una inversión completa de la estereoquímica.
• La cis-2,3-dimetil-beta-propiolactona produjo exclusivamente el anhídrido trans-2,3-dimetilsuccínico.

Conclusiones:

• Se ha desarrollado un catalizador bien definido, altamente activo y selectivo para la síntesis de anhídrido succínico a partir de CO y beta-lactonas.
• El proceso catalítico procede con un control estereoquímico predecible, lo que indica un mecanismo de reacción específico.
• El mecanismo propuesto implica el ataque nucleófilo de [Co(CO) 4) - en la beta-lactona, seguido de la inserción de CO y la formación de anhídrido.