Foldameros de oligohidrazida enlazados con hidrógeno y su reconocimiento para los sacarídeos

Área de la Ciencia:

• Química supramolecular de las moléculas.
• Síntesis orgánica La síntesis orgánica.
• Reconocimiento molecular.

Sus antecedentes:

• Los foldameros son oligómeros sintéticos que imitan las estructuras secundarias de las proteínas.
• El enlace de hidrógeno es una interacción clave no covalente que impulsa el autoensamblaje molecular.
• Los receptores artificiales son cruciales para las aplicaciones de unión selectiva de huéspedes y de detección.

Objetivo del estudio:

• Para sintetizar y caracterizar nuevos foldamers basados en hidrazida.
• Para investigar las propiedades conformacionales de estos foldamers.
• Para evaluar su capacidad para reconocer y unirse a los alquilsacáridos.

Principales métodos:

• Síntesis de oligómeros con diferentes unidades de dibenzoil hidrazida.
• Análisis de rayos X y espectroscopia de RMN (1D y 2D) para la determinación estructural.
• Espectroscopia infrarroja y cálculos de mecánica molecular para el análisis conformacional.
• Experimentos de RMN y dicroísmo circular (CD) para estudios de complejidad.
• Titulación fluorescente para la determinación de las constantes de asociación.

Principales resultados:

• Síntesis exitosa de los foldameros de hidrazida (oligómeros 1-7).
• Conformaciones planas rígidas establecidas para los oligómeros más cortos y conformaciones plegables/hélices para los más largos (5-7).
• Los Foldamers 5-7 poseen cavidades rígidas adecuadas para la unión de huéspedes.
• Se ha demostrado una complejación eficiente de mono- y disacáridos alquilados por foldameros 5-7 en cloroformo.
• Afinidades de unión cuantificadas (Kassoc) utilizando métodos espectroscópicos.

Conclusiones:

• Los foldameros de hidrazida representan una nueva clase de receptores sintéticos impulsados por enlaces de hidrógeno.
• Estos foldameres exhiben capacidades de reconocimiento molecular selectivo para los sacáridos.
• El estudio destaca el potencial de los foldameres en el desarrollo de sistemas artificiales para la unión molecular.