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In Vivo Imaging of Cx3cr1gfp/gfp Reporter Mice with Spectral-domain Optical Coherence Tomography and Scanning Laser Ophthalmoscopy
Published on: November 11, 2017
Controlar las barreras térmicas de estado excitado y de estado de base para la ciclización de Bergman con la
Mahendra Nath1, Maren Pink, Jeffrey M Zaleski
1Department of Chemistry, Indiana University, Bloomington, Indiana 47405, USA.
Journal of the American Chemical Society
|January 13, 2005
Resumen
Este estudio sintetiza nuevas dialquinilporfirinas y sus complejos de zinc, investigando su ciclización de Bergman a través de vías térmicas y fotolíticas. La reactividad está influenciada por las cadenas laterales, con análogos no sustituidos que muestran rendimientos más altos en las reacciones de ciclización.
Área de la Ciencia:
- Química orgánica es la química orgánica.
- La fotoquímica es la fotoquímica.
- Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.
Sus antecedentes:
- Las porfirinas son macrociclos versátiles con aplicaciones en catálisis y materiales.
- Las dialquinilporfirinas ofrecen propiedades electrónicas y estructurales únicas.
- La ciclización de Bergman es una reacción clave para la formación de hidrocarburos aromáticos policíclicos.
Objetivo del estudio:
- Para sintetizar y caracterizar las nuevas 2,3-dialquinil-5,10,15,20-tetrafenilporfirinas y sus complejos de zinc (II).
- Para investigar la ciclización térmica y fotolítica de Bergman de estos derivados de la porfirina.
- Comprender la influencia de los sustituyentes y las condiciones de reacción en la eficiencia de ciclización y la formación de productos.
Principales métodos:
- El acoplamiento cruzado catalizado por el paladio de la dibromotetrafenilporfirina con organostananos.
- Desprotección de los grupos trimetilsililo utilizando fluoruro de tetrabutilamonio (TBAF).
- Inserción de zinc mediante el uso de acetato de zinc dihidratado.
- Ciclización térmica de Bergman en el clorobenzeno con 1,4-ciclohexadieno.
- Fotólisis utilizando varias longitudes de onda de la luz.
Principales resultados:
- Se sintetizaron con éxito bases libres y zinc (II) 2,3-dialquinilporfirinas.
- Los rendimientos de la ciclización térmica de Bergman dependieron del grupo R, con R=H mostrando una mayor reactividad.
- La fotólisis de los derivados R=H a 10°C produjo productos de picenoporfirina, con complejos de zinc que muestran mayores rendimientos.
- Las tendencias de reactividad en el estado excitado reflejaron las del estado fundamental.
- La fotólisis de larga longitud de onda también indujo la ciclización, lo que indica que las transiciones electrónicas de la porfirina juegan un papel.
Conclusiones:
- El grupo R tiene un impacto significativo en la barrera de ciclización de Bergman tanto en vías térmicas como fotolíticas.
- La inserción de zinc puede mejorar los rendimientos de ciclización fotolítica.
- Las transiciones electrónicas de la porfirina pueden facilitar la formación de fotoproducto incluso con excitación de larga longitud de onda.
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