Síntesis de cetonas por acilación intramolecular de organorhodium (I) con el éster
Tomoya Miura1, Taisuke Sasaki, Hiroki Nakazawa
1Department of Synthetic Chemistry and Biological Chemistry, Kyoto University, Katsura, Kyoto 615-8510, Japan.
Journal of the American Chemical Society
|February 3, 2005
Resumen
Las nuevas reacciones catalizadas por el rodio forman eficientemente cetonas cíclicas a través de la acilación intramolecular. Este método construye esqueletos complejos de 2-norbornanona en un solo paso, lo que permite una síntesis eficiente de valiosos compuestos orgánicos.
Área de la Ciencia:
- Química orgánica es la química orgánica.
- Química organometálica Química orgánica de los metales.
- La catálisis de la catálisis.
Sus antecedentes:
- Las cetonas cíclicas son importantes motivos estructurales en productos naturales y productos farmacéuticos.
- Los métodos eficientes y selectivos para la construcción de andamios de cetonas cíclicas son muy buscados en la química sintética.
Objetivo del estudio:
- Desarrollar nuevas reacciones de ciclización para la síntesis de cetonas cíclicas.
- Para construir el esqueleto de 2-norbornanona a través de un proceso de un solo paso que involucra múltiples formaciones de enlace carbono-carbono.
Principales métodos:
- Desarrollo de nuevas reacciones de ciclización que utilicen intermediarios de organoorhodio.
- La acilación intramolecular de un grupo de ésteres por las especies de organorhodium.
- Ciclo catalítico que implica la generación de una especie de alkoxirrodio.
Principales resultados:
- Desarrollo exitoso de nuevas reacciones de ciclización que forman cetonas cíclicas.
- Construcción del esqueleto de 2-norbornanona en una sola operación sintética.
- Generación de una especie de alkoxirrodio que facilita el ciclo catalítico.
Conclusiones:
- Las reacciones catalizadas por el rodio desarrolladas proporcionan una ruta eficiente a las cetonas cíclicas.
- La metodología permite el rápido ensamblaje de arquitecturas moleculares complejas como el esqueleto de 2-norbornanona.
- El sistema catalítico es robusto y regenera las especies activas para ciclos posteriores.
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