Síntesis, estructura y espectros de RMN de 19F de 1,3,7,10,14,17,23,28,31,40-C60 (CF3) 10 y más

Área de la Ciencia:

• Química orgánica es la química orgánica.
• Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.
• Nanotecnología La nanotecnología es la nanotecnología.

Sus antecedentes:

• La química de los fullerenos es un campo dinámico con investigaciones en curso sobre la funcionalización.
• La trifluorometilación de los fullerenos presenta desafíos en la selectividad y el control de los isómeros.
• El desarrollo de métodos eficientes para la producción de derivados específicos de fullereno es crucial para sus aplicaciones.

Objetivo del estudio:

• Para mejorar significativamente la selectividad de las reacciones de metilación por trifluorometilación de fullereno.
• Para sintetizar y aislar isómeros específicos de los fullerenos trifluorometilados C60 (((CF3) n y C70 ((CF3) n.
• Caracterizar la estructura y las propiedades de los nuevos derivados de fullereno.

Principales métodos:

• Reacciones de reactor de flujo de alta temperatura de trifluoroidometano con fullerenos C60 y C70.
• Condensación de la zona fría para el aislamiento del producto.
• Cromatografía líquida de alto rendimiento en varias etapas (HPLC) para la purificación.
• Cristalografía de rayos X para la determinación estructural.
• La espectrometría de masas (EI, S(8)-MALDI) y la espectroscopia de RMN 2D-COSY 19F para la caracterización.

Principales resultados:

• Se han logrado rangos estrechos de composición para C60 (((CF3) n (6 ≤ n ≤ 12) y C70 (((CF3) n (8 ≤ n ≤ 14).
• Se identificaron tres isómeros de C60 (((CF3) 10 como productos predominantes, con un isómero purificado al 95% de pureza mediante HPLC en tres etapas.
• Se aisló un isómero C1-simétrico C60(CF3)10, 1,3,7,10,14,17,23,28,31,40-C60(CF3)10, caracterizado por la cristalografía de rayos X.
• Se observó una selectividad aún mayor para la trifluorometilación del C70, dando como resultado un solo isómero C70 (CF3) 10 (> 40 mol %) purificado hasta una pureza del 95%.
• Los datos de RMN indicaron que el acoplamiento a través del espacio es el factor dominante en los valores de J (FF) para los compuestos de fullereno (CF3) n.

Conclusiones:

• Desarrolló un método altamente selectivo para la metilación del trifluorometilado del fullereno utilizando un reactor de flujo.
• Se han sintetizado y purificado con éxito isómeros específicos de fullerenos trifluorometilados, incluida una nueva estructura C60 ((CF3) 10).
• Estableció el papel predominante del acoplamiento a través del espacio en el análisis espectral de RMN de estos compuestos.