Ión ciclotrisilenilio: el compuesto persilaaromático

Área de la Ciencia:

• Química del organosilicio Química del organosilicio
• Grupo Principal Química.
• Estudios de aromaticidad Estudios de aromaticidad

Sus antecedentes:

• Los iones de ciclopropenilio son sistemas aromáticos únicos con un anillo de tres miembros y 2 electrones pi.
• Los análogos estables de silicio de los carbocationes son difíciles de sintetizar y caracterizar debido a la electropositividad y las demandas estéricas del silicio.

Objetivo del estudio:

• Para sintetizar y caracterizar el primer congénero de silicio aislable del ion ciclopropenilio.
• Investigar las propiedades estructurales y electrónicas del nuevo ión ciclotrisilenilio.

Principales métodos:

• Síntesis de un precursor estérico obstaculizado del ciclotrisileno.
• Reacción con una sal de tetraarilborato de trifenilmetilo para formar el ión ciclotrisilenilio.
• Aislamiento y caracterización de la sal de tetraarilborato mediante cristalografía de rayos X y técnicas espectroscópicas.

Principales resultados:

• Se sintetizó el ciclotrisileno 3,3-bis ((di-tert-butylmethylsilyl) -1,2-bis ((tri-tert-butylsilyl) muy concurrido.
• El ion (di-tert-butylmethylsilyl) bis (tri-tert-butylsilyl) ciclotrisilenilio fue aislado con éxito como una sal de tetraarilborato.
• El análisis cristalográfico de rayos X reveló un anillo casi equilátero de tres miembros con longitudes de enlace Si-Si de 2.216
• Los datos espectroscópicos y la estructura cristalina confirmaron el compuesto como un catión silílico libre y una especie aromática de 2 pi electrones.

Conclusiones:

• Se ha sintetizado y caracterizado el primer análogo de silicio aislable del ion ciclopropenilio.
• El ion ciclotrisilenilio exhibe aromaticidad, lo que demuestra la deslocalización de la carga sobre el anillo de silicio de tres miembros.
• Este trabajo amplía la comprensión de la aromaticidad en compuestos que contienen silicio.