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Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation02:17

Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation

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Catalytic hydrogenation of alkenes is a transition-metal catalyzed reduction of the double bond using molecular hydrogen to give alkanes. The mode of hydrogen addition follows syn stereochemistry.
The metal catalyst used can be either heterogeneous or homogeneous. When hydrogenation of an alkene generates a chiral center, a pair of enantiomeric products is expected to form. However, an enantiomeric excess of one of the products can be facilitated using an enantioselective reaction or an...
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Preparation of Alkynes: Alkylation Reaction02:27

Preparation of Alkynes: Alkylation Reaction

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Introduction
Alkylation of terminal alkynes with primary alkyl halides in the presence of a strong base like sodium amide is one of the common methods for the synthesis of longer carbon-chain alkynes. For example, treatment of 1-propyne with sodium amide followed by reaction with ethyl bromide yields 2-pentyne.
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Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation02:47

Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation

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Introduction
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
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Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation02:24

Reduction of Alkynes to cis-Alkenes: Catalytic Hydrogenation

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Introduction
Like alkenes, alkynes can be reduced to alkanes in the presence of transition metal catalysts such as Pt, Pd, or Ni. The reaction involves two sequential syn additions of hydrogen via a cis-alkene intermediate.
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α-Alkylation of Ketones via Enolate Ions01:10

α-Alkylation of Ketones via Enolate Ions

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Ketones with α protons are deprotonated by strong bases like lithium diisopropylamide (LDA) to form enolate ions. The anion is stabilized by resonance, and its hybrid structure exhibits negative charges on the carbonyl oxygen and the α carbon. This ambident nucleophile can attack an electrophile via two possible sites: the carbonyl oxygen, known as O-attack, or the α carbon, known as C-attack. The nucleophilic attack via the carbanionic site is preferred. This is due to the...
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Alkenes via Reductive Coupling of Aldehydes or Ketones: McMurry Reaction01:22

Alkenes via Reductive Coupling of Aldehydes or Ketones: McMurry Reaction

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The radical dimerization of ketones or aldehydes gives vicinal diols through a pinacol coupling reaction. However, the behavior of titanium metals used for the reaction as a source of electrons is unusual. When the reaction is carried out in the presence of titanium, diols can be isolated at low temperatures. Else titanium further reacts with diols, forming alkenes through the McMurry reaction.
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La alquilación selectiva de proteínas con tirosina mediante el uso de complejos de pi-allylpalladium.

S David Tilley1, Matthew B Francis

  • 1Department of Chemistry, University of California, Berkeley, 94720-1460, USA.

Journal of the American Chemical Society
|January 26, 2006
PubMed
Resumen

Los investigadores desarrollaron una nueva reacción catalizada por el paladio para modificar las proteínas apuntando a los residuos de tirosina. Este método permite la funcionalización de proteínas en el agua, creando lipoproteínas sintéticas y ofreciendo una nueva estrategia de modificación de proteínas.

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Área de la Ciencia:

  • Biología Química Biología química.
  • Química de las proteínas química de las proteínas.
  • Síntesis orgánica La síntesis orgánica.

Sus antecedentes:

  • La modificación de proteínas es crucial para la investigación bioquímica y el desarrollo de fármacos.
  • Dirigirse a residuos específicos de aminoácidos ofrece un control preciso sobre la funcionalización de las proteínas.
  • Los métodos existentes a menudo requieren disolventes orgánicos o condiciones adversas, lo que limita su aplicabilidad.

Objetivo del estudio:

  • Desarrollar una nueva reacción de modificación selectiva de proteínas.
  • Para permitir la funcionalización de proteínas en soluciones acuosas a temperatura ambiente.
  • Para crear lipoproteínas sintéticas y explorar nuevas estrategias de modificación de proteínas.

Principales métodos:

  • La alquilación alilica catalizada por el paladio de los residuos de tirosina.
  • Uso de intermedios electrofílicos pi-alilo de los precursores de acetato y carbamato de alilo.
  • Síntesis de acetato de alilo fluorescente para su detección a través de SDS-PAGE.
  • Análisis del digesto de tripsina para confirmar la selectividad de la tirosina.
  • Aplicación de grupos solubles en agua (carbamatos derivados de taurina) para el cambio de solubilidad.

Principales resultados:

  • Modificación exitosa de las proteínas (chimotripsinógeno A, MS2) en una solución acuosa a temperatura ambiente.
  • Se ha demostrado la selectividad de la reacción con la tirosina.
  • Instalación de cadenas hidrofóbicas de farnesilo y C17 en las proteínas.
  • C(17) las proteínas alquiladas mostraron asociación con las vesículas lipídicas.
  • Detección facilitada de proteínas modificadas utilizando etiquetado fluorescente y SDS-PAGE.

Conclusiones:

  • Se ha establecido una nueva y versátil reacción de modificación de proteínas dirigida a los residuos de tirosina.
  • El método permite la funcionalización de proteínas en el agua, incluyendo la instalación de cadenas hidrofóbicas.
  • Esta técnica proporciona una ruta conveniente a las lipoproteínas sintéticas y expande las capacidades de ingeniería de proteínas.