Video Experimental Relacionado

Updated: Jul 22, 2026

Synthesis of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates for the Application of Generating Cyanocarbenes

Synthesis of Hypervalent Iodonium Alkynyl Triflates for the Application of Generating Cyanocarbenes

Published on: September 8, 2013

Síntesis, estructura molecular y reactividad del sililenóide aislable con un tricoordinado de silicio

Gregory Molev¹, Dmitry Bravo-Zhivotovskii, Miriam Karni

¹Department of Chemistry and the Lise Meitner Minerva Center for Computational Quantum Chemistry, Technion-Israel Institute of Technology, Haifa 32000, Israel. chrbrzh@tx.technion.ac.il

Journal of the American Chemical Society

|March 2, 2006

Resumen

Los investigadores sintetizaron el primer fluorosilenoide tricoordinado, un compuesto de silicio con una reactividad única. Este nuevo compuesto exhibe un comportamiento nucleófilo y electrófilo, expandiendo la química del silicio.

Área de la Ciencia:

Química del organosilicio Química del organosilicio
Grupo Principal Química.
Química sintética de la química sintética.

Sus antecedentes:

Los compuestos de silicio tricoordinados son raros y exhiben propiedades químicas únicas.
Comprender la estructura y la reactividad de las nuevas especies de silicio es crucial para el avance de la química sintética.
Los sililenoides, análogos de silicio de los carbenoides, representan una clase de reactivos intermedios con un potencial sintético significativo.

Objetivo del estudio:

Para sintetizar y caracterizar el primer fluorosilenoide tricoordinado.
Para dilucidar la estructura molecular y la unión de esta nueva especie de silicio.
Investigar la diversa reactividad del fluorosilenoide sintetizado como nucleófilo, electrófilo y precursor del sileno.

Principales métodos:

Síntesis del fluorosilenoide tricoordinado, (t-Bu2MeSi) 2SiFLi.3THF, a través de una reacción de intercambio de bromo y litio.
Determinación de la estructura molecular de rayos X para confirmar la estructura y la unión del compuesto.
Estudios de reactividad que involucran reacciones con varios electrófilos, nucleófilos y metales alcalinos.

Principales resultados:

Síntesis exitosa del primer fluorosilenoide tricoordinado con un rendimiento del 40%.
El análisis de rayos X reveló la estructura como un anión R2SiF- asociado con un catión (Li.3THF) +.
Ha demostrado una reactividad versátil, actuando como nucleófilo, electrófilo y fuente de sileno, produciendo diversos productos, incluidos los radicales silílicos alfa-litio y alfa-sodio.

Conclusiones:

El fluorosilenoide sintetizado representa un avance significativo en el campo de la química del silicio de baja coordinación.
Su estructura electrónica única dicta su reactividad multifacética, ofreciendo nuevas vías sintéticas.
La fotólisis o la termólisis del fluorosilenoide conduce a la formación de disilenos, probablemente a través de los intermediarios del sileno.

Más Videos Relacionados

The Synthesis of [Sn10(Si(SiMe3)3)4]2- Using a Metastable Sn(I) Halide Solution Synthesized via a Co-condensation Technique

The Synthesis of [Sn₁₀(Si(SiMe₃)₃)₄]²^- Using a Metastable Sn(I) Halide Solution Synthesized via a Co-condensation Technique

Published on: November 28, 2016

Imine Metathesis by Silica-Supported Catalysts Using the Methodology of Surface Organometallic Chemistry

Imine Metathesis by Silica-Supported Catalysts Using the Methodology of Surface Organometallic Chemistry

Published on: October 18, 2019

Videos de Conceptos Relacionados

Lewis Structures of Molecular Compounds and Polyatomic Ions

Lewis Structures of Molecular Compounds and Polyatomic Ions

To draw Lewis structures for complicated molecules and molecular ions, it is helpful to follow a step-by-step procedure as outlined:

Hybridization of Atomic Orbitals II

Hybridization of Atomic Orbitals II

sp3d and sp3d 2 Hybridization

Chirality at Nitrogen, Phosphorus, and Sulfur

Chirality at Nitrogen, Phosphorus, and Sulfur

Chirality is most prevalent in carbon-based tetrahedral compounds, but this important facet of molecular symmetry extends to sp3-hybridized nitrogen, phosphorus and sulfur centers, including trivalent molecules with lone pairs. Here, the lone pair behaves as a functional group in addition to the other three substituents to form an analogous tetrahedral center that can be chiral.
A consequence of chirality is the need for enantiomeric resolution. While this is theoretically possible for all...

Preparation and Reactions of Sulfides

Preparation and Reactions of Sulfides

Sulfides are the sulfur analog of ethers, just as thiols are the sulfur analog of alcohol. Like ethers, sulfides also consist of two hydrocarbon groups bonded to the central sulfur atom. Depending upon the type of groups present, sulfides can be symmetrical or asymmetrical. Symmetrical sulfides can be prepared via an SN2 reaction between 2 equivalents of an alkyl halide and one equivalent of sodium sulfide.

Diels–Alder Reaction Forming Cyclic Products: Stereochemistry

Diels–Alder Reaction Forming Cyclic Products: Stereochemistry

The Diels–Alder reaction is one of the robust methods for synthesizing unsaturated six-membered rings. The reaction involves a concerted cyclic movement of six π electrons: four π electrons from the diene and two π electrons from the dienophile.

Diels–Alder Reaction: Characteristics of Dienes

Diels–Alder Reaction: Characteristics of Dienes

The Diels–Alder reaction brings together a diene and a dienophile to form a six-membered ring. Both components have unique characteristics that influence the rate of the reaction.
Characteristics of the diene
Conformation
The simplest example of a diene is 1,3-butadiene, an acyclic conjugated π system. At room temperature, the molecule exists as a mixture of s-cis and s-trans conformers by virtue of rotation around the carbon–carbon single bond. Although the s-trans isomer is more stable, the...