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Los nitrocompuestos alílicos como donantes de nitrito.

Harinath Chakrapani1, Michael J Gorczynski, S Bruce King

  • 1Department of Chemistry, Wake Forest University, Winston-Salem, North Carolina 27109, USA.

Journal of the American Chemical Society
|December 15, 2006
PubMed
Resumen

Los investigadores desarrollaron compuestos orgánicos que liberan nitrito y óxido nítrico. Un compuesto específico, 2- ((nitrometil) -ciclohex-1-ene-3-one, libera nitrito de manera eficiente y puede formar óxido nítrico, ofreciendo un control sintonizable.

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Área de la Ciencia:

  • Química orgánica es la química orgánica.
  • Química medicinal Química medicinal es el campo de la química medicinal.
  • La bioquímica es la bioquímica.

Sus antecedentes:

  • Los nitrocompuestos alílicos se exploran como fuentes potenciales de nitrito y óxido nítrico.
  • La liberación espontánea o promovida por nucleófilos de nitrito de los compuestos de nitro aliloides no activados es generalmente lenta.

Objetivo del estudio:

  • Para sintetizar y evaluar los compuestos de nitro alílico como fuentes orgánicas de nitrito y óxido nítrico.
  • Investigar los factores que influyen en la velocidad de liberación de nitrito y óxido nítrico.

Principales métodos:

  • Síntesis de compuestos de nitro alílico.
  • Estudios cinéticos de la liberación de nitrito en el amortiguador (pH 7.4).
  • Evaluación de las reacciones compuestas con L-cisteína, hemoglobina y ácido ascórbico.

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Principales resultados:

  • El 2-(nitrometil) -ciclohex-1-eno-3-one se disocia espontáneamente para liberar nitrito (kobs = 1,6 x 10(-5) s(-1)).
  • Este compuesto produce rápidamente nitrito en presencia de L-cisteína, imitando la reacción del nitrito de sodio con la hemoglobina.
  • Se observó la formación de óxido nítrico con L-cisteína y ácido ascórbico.
  • Las modificaciones estructurales y las características nucleófilas modulan las tasas de liberación de nitrito.

Conclusiones:

  • Se ha descubierto un nuevo marco estructural para la liberación sintonizable de nitrito y óxido nítrico de moléculas orgánicas.
  • Estos hallazgos abren caminos para el desarrollo de nuevos agentes terapéuticos o herramientas de investigación basadas en la administración controlada de NO/nitrito.