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Oxidative Cleavage of Alkenes: Ozonolysis

In ozonolysis, ozone is used to cleave a carbon–carbon double bond to form aldehydes and ketones, or carboxylic acids, depending on the work-up.
Ozone is a symmetrical bent molecule stabilized by a resonance structure.
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Carboxylic acids react with diazomethane in an ether solvent via alkylation at the carboxylate oxygen atom to give methyl esters of the corresponding acid with excellent yields.
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In addition to the oxymercuration–demercuration method, which converts the alkenes to alcohols with Markovnikov orientation, a complementary hydroboration-oxidation method yields the anti-Markovnikov product. The hydroboration reaction, discovered in 1959 by H.C. Brown, involves the addition of a B–H bond of borane to an alkene giving an organoborane intermediate. The oxidation of this intermediate with basic hydrogen peroxide forms an alcohol.
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Oxymercuration-Reduction of Alkenes

Oxymercuration–reduction of alkenes is one of the major reactions converting alkenes to alcohols. It involves the hydration of alkenes with mercuric acetate in a mixture of tetrahydrofuran and water, forming an organomercury adduct. This is followed by a demercuration step in which the adduct is reduced to an alcohol using sodium borohydride.
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Ethers represent a class of chemical compounds that become more dangerous with prolonged storage because they tend to form explosive peroxides when standing in the air. Autoxidation is the spontaneous oxidation of a compound in air. In the presence of oxygen, ethers slowly oxidize to form hydroperoxides and dialkyl peroxides.
Ethers from Alkenes: Alcohol Addition and Alkoxymercuration-Demercuration02:35

Ethers from Alkenes: Alcohol Addition and Alkoxymercuration-Demercuration

Overview
Ethers can also be prepared from alkenes through acid-catalyzed addition of alcohols and alkoxymercuration–demercuration.
Preparation of Ethers by Acid-Catalyzed Addition of Alcohol to Alkenes
The acid-catalyzed addition of alcohol to an alkene involves treating the alkene with an excess of alcohol in the presence of an acid catalyst to form an ether under suitable conditions. The hydrogen will add to the less substituted carbon so that the nucleophile can attack the more substituted...

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El control del ozono y el uso de metanol como combustible.

A G Russell, D St Pierre, J B Milford

    Science (New York, N.Y.)
    |January 12, 1990
    PubMed
    Resumen

    El uso de combustible de metanol en los vehículos y para la combustión puede reducir significativamente la contaminación por ozono. Un estudio de Los Ángeles encontró que el uso de combustible de metanol redujo las concentraciones de ozono y la exposición, con aumentos mínimos de formaldehído.

    Área de la Ciencia:

    • Ciencias ambientales Ciencias ambientales.
    • Química de la atmósfera química de la atmósfera
    • Ingeniería de la Combustión Ingeniería de la Combustión

    Sus antecedentes:

    • Las emisiones de los vehículos de motor y la combustión estacionaria son los principales contribuyentes a la contaminación del aire urbano.
    • El ozono (O3) es un contaminante atmosférico dañino formado a través de reacciones fotoquímicas.
    • El metanol es un combustible alternativo potencial con propiedades químicas diferentes a las de la gasolina.

    Objetivo del estudio:

    • Para modelar el impacto del uso de combustible de metanol en la calidad del aire en Los Ángeles.
    • Para evaluar los efectos del metanol en las concentraciones de ozono y formaldehído.
    • Para comparar los beneficios de la calidad del aire del metanol puro (M100) frente a una mezcla de metanol y gasolina (M85).

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    Published on: February 19, 2018

    Principales métodos:

    • Se emplearon simulaciones de modelado por computadora para predecir la calidad del aire.
    • El estudio se centró en Los Ángeles, California, simulando las condiciones para los años 2000 y 2010.
    • Se evaluó el impacto del uso de combustibles M100 y M85 en la formación de ozono y formaldehído.

    Principales resultados:

    • El uso simulado de combustible M100 condujo a una disminución de los niveles máximos de ozono hasta en un 16%.
    • La exposición a niveles de ozono que exceden el estándar federal disminuyó hasta en un 22% con M100.
    • Los niveles de formaldehído y la exposición no aumentaron severamente y a veces disminuyeron con el uso de metanol.

    Conclusiones:

    • El combustible de metanol, particularmente M100, muestra un potencial significativo para mejorar la calidad del aire urbano al reducir la formación de ozono.
    • La menor reactividad química del vapor de metanol es clave para sus beneficios para reducir la capa de ozono.
    • El uso de combustible de metanol presenta una estrategia viable para mitigar la contaminación del aire, con impactos manejables en los niveles de formaldehído.