Video Experimental Relacionado
Updated: Jul 10, 2026

Facile Preparation of (2Z,4E)-Dienamides by the Olefination of Electron-deficient Alkenes with Allyl Acetate
Published on: June 21, 2017
Aliboración asimétrica de las iminas acilo catalizadas por los diolos quirales
Sha Lou1, Philip N Moquist, Scott E Schaus
1Department of Chemistry and Center for Chemical Methodology and Library Development, Life Science and Engineering Building, Boston University, 24 Cummington Street, Boston, Massachusetts 02215, USA.
Los diolos derivados de BINOL quiral permiten una aliboración asimétrica altamente enantioselectiva de las iminas acilo. Este método sintetiza eficientemente compuestos importantes, incluido el fármaco para el VIH-1 Maraviroc.
Área de la Ciencia:
- Química orgánica es la química orgánica.
- Catalización asimétrica por catálisis asimétrica.
Sus antecedentes:
- Los diolos derivados del quiral BINOL son catalizadores eficaces.
- La aliboración asimétrica de iminas es un desafío sintético clave.
Objetivo del estudio:
- Desarrollar una alliboración asimétrica enantioselectiva de las iminas acilo utilizando diolos quirales derivados de BINOL.
- Para aplicar esta transformación en la síntesis de Maraviroc.
Principales métodos:
- Para la catálisis se utilizó (S) -3,3'-Ph2-BINOL (15 mol %) y alildiisopropoxiborano.
- Optimización de la reacción para las iminas acilo aromáticas y alifáticas.
- Estudios mecanicistas utilizando IR, RMN y espectrometría de masas.
Principales resultados:
- Se obtuvieron buenos rendimientos (75-94%) y altas relaciones enantioméricas (95:5-99.5:0.5).
- Altas diastereoselectividades (>98:2) y enantioselectividades (>98:2) con los crotyldiisopropoxyboranes.
- Aplicación exitosa para la síntesis de Maraviroc.
Conclusiones:
- Los diolos derivados del BINOL quiral son catalizadores eficientes para la aliboración asimétrica de las iminas acilo.
- La reacción procede con una alta estereoselectividad y rendimiento.
- Este método proporciona una ruta viable a Maraviroc y compuestos relacionados.
Más Videos Relacionados
09:14Enzymatic Cascade Reactions for the Synthesis of Chiral Amino Alcohols from L-lysine
Published on: February 16, 2018
06:31Highly Stereoselective Synthesis of 1,6-Ketoesters Mediated by Ionic Liquids: A Three-component Reaction Enabling Rapid Access to a New Class of Low Molecular Weight Gelators
Published on: November 27, 2015
Videos de Conceptos Relacionados
[3,3] Sigmatropic Rearrangement of Allyl Vinyl Ethers: Claisen Rearrangement
Reduction of Alkenes: Asymmetric Catalytic Hydrogenation
The metal catalyst used can be either heterogeneous or homogeneous. When hydrogenation of an alkene generates a chiral center, a pair of enantiomeric products is expected to form. However, an enantiomeric excess of one of the products can be facilitated using an enantioselective reaction or an...
Oxidation of Alkenes: Syn Dihydroxylation with Osmium Tetraoxide
Diels–Alder Reaction Forming Cyclic Products: Stereochemistry
α-Alkylation of Ketones via Enolate Ions
Preparation of Diols and Pinacol Rearrangement
The reaction begins with transferring a proton from the acid catalyst to one of the hydroxyl groups, producing an oxonium ion.