Síntesis formal de (-) -kendomicina con una ciclización de Prins para construir el macrociclo

Área de la Ciencia:

• Química orgánica es la química orgánica.
• Química sintética de la química sintética.
• Síntesis de Productos Naturales.

Sus antecedentes:

• La kendomicina es un producto natural complejo con actividad biológica significativa.
• Los esfuerzos sintéticos anteriores se han enfrentado a desafíos en la construcción de su intrincada estructura macrocíclica.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar una nueva y eficiente estrategia sintética para el esqueleto de la kendomicina.
• Para demostrar la utilidad de una ciclización intramolecular de Prins en la formación de macrociclos.

Principales métodos:

• Se empleó un enfoque sintético altamente convergente.
• Se prepararon fragmentos clave, incluida una fracción de benzofurano y un yoduro acíclico.
• Se utilizó un acoplamiento Suzuki para unir los fragmentos.
• Una ciclización intramolecular de Prins fue el paso clave para el ensamblaje del macrociclo.

Principales resultados:

• La síntesis construyó con éxito el esqueleto de la kendomicina.
• La ciclización intramolecular de Prins procedió con buen rendimiento.
• Los estudios de modelado apoyaron la viabilidad de la formación de macrociclos.
• El producto sintetizado se correlacionó con un intermedio avanzado para una síntesis total formal.

Conclusiones:

• La estrategia desarrollada proporciona una ruta efectiva hacia el núcleo de la kendomicina.
• La ciclización intramolecular de Prins es una herramienta poderosa para construir macrociclos complejos.
• Este trabajo contribuye al campo más amplio de la síntesis de productos naturales.