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Olefin Metathesis Polymerization: Overview01:13

Olefin Metathesis Polymerization: Overview

Recently, the development of olefin metathesis polymerization advanced the field of polymer synthesis. Simply put, the reorganization of substituents on their double bonds between two olefins in the presence of a catalyst is known as the olefin metathesis reaction. The use of metathesis reaction for polymer synthesis is called olefin metathesis polymerization.
Ruthenium-based Grubbs catalyst is the most commonly used catalyst for olefin metathesis polymerization. Grubbs catalyst consists of a...
Olefin Metathesis Polymerization: Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP)01:16

Olefin Metathesis Polymerization: Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP)

Ring-opening metathesis polymerization or ROMP involves strained cycloalkenes as starting materials. The mechanism of ROMP proceeds by reacting cycloalkene with Grubbs catalyst to give metallacyclobutane intermediate which undergoes a ring-opening reaction to form new carbene. The new carbene reacts with another molecule of cycloalkene. Repetition of these steps leads to the formation of an unsaturated open-chain polymer product. All these steps are reversible, however, relieving the ring...
Olefin Metathesis Polymerization: Acyclic Diene Metathesis (ADMET)00:53

Olefin Metathesis Polymerization: Acyclic Diene Metathesis (ADMET)

Acyclic diene metathesis polymerization or ADMET polymerization involves cross-metathesis of terminal dienes, such as 1,8-nonadiene, to give linear unsaturated polymer and ethylene. As ADMET is a reversible process, the formed ethylene gas must be removed from the reaction mixture to complete the polymerization process.
Similar to cross-metathesis, ADMET also involves the formation of metallacyclobutane intermediate by [2+2] cycloaddition of one of the double bonds of a terminal diene with...
Cationic Chain-Growth Polymerization: Mechanism00:57

Cationic Chain-Growth Polymerization: Mechanism

The cationic polymerization mechanism consists of three steps: initiation, propagation, and termination. In the initiation step of the polymerization process, the π bond of a monomer gets protonated by the Lewis acid catalyst, which is formed from boron trifluoride and water. The protonation of the π bond generates a carbocation stabilized by the electron‐donating group. In the propagation step, the π bond of the second monomer acts as a nucleophile and attacks the generated carbocation,...
Radical Chain-Growth Polymerization: Mechanism01:09

Radical Chain-Growth Polymerization: Mechanism

The radical chain-growth polymerization mechanism consists of three steps: initiation, propagation, and termination of polymerization. The polymerization initiates when a free radical generated from the radical initiator adds to the unsaturated bond in the monomer. The unpaired electron of the free radical and one π electron in the unsaturated bond creates a σ bond between the free radical and the monomer. As a result, the other π electron in the unsaturated bond converts this species into the...
Ziegler–Natta Chain-Growth Polymerization: Overview01:17

Ziegler–Natta Chain-Growth Polymerization: Overview

Ziegler–Natta polymerization is another form of addition or chain‐growth polymerization used for synthesizing linear polymers over branched polymers. The catalyst used for polymerization is the Ziegler–Natta catalyst, named after Karl Ziegler and Giulio Natta, who developed it in 1953. This catalyst is an organometallic complex of titanium tetrachloride and triethyl aluminum, with the active form of the catalyst being an alkyl titanium compound. Using the Ziegler–Natta catalyst, high molecular...

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La polimerización por metástasis de expansión de anillo: perfiles de polimerización dependientes del catalizador.

Yan Xia1, Andrew J Boydston, Yefeng Yao

  • 1Arnold and Mabel Beckman Laboratory of Chemical Synthesis, Division of Chemistry and Chemical Engineering, California Institute of Technology, Pasadena, California 91125, USA.

Journal of the American Chemical Society
|February 10, 2009
PubMed
Resumen

La polimerización de la metátesis de expansión de anillo (REMP) utilizando catalizadores cíclicos de rutenio muestra mecanismos de crecimiento de polímeros distintos basados en la longitud de la correa. La longitud del cable del catalizador dicta si la polimerización se asemeja al crecimiento en cadena o al crecimiento gradual, lo que influye en la evolución del peso molecular.

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Área de la Ciencia:

  • Química de Polímeros La Química de Polímeros es la química de los polímeros.
  • Química organometálica Química orgánica de los metales.
  • Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.

Sus antecedentes:

  • La polimerización por metástasis de expansión de anillo (REMP) es un método versátil para sintetizar polímeros cíclicos.
  • Recientemente han surgido catalizadores cíclicos de rutenio, que ofrecen nuevas posibilidades en la REMP.
  • Comprender el impacto de la arquitectura del catalizador en los mecanismos de polimerización es crucial para controlar las propiedades del polímero.

Objetivo del estudio:

  • Para investigar los mecanismos detallados de polimerización de REMP mediados por catalizadores Ru cíclicos.
  • Explorar cómo la arquitectura del catalizador, específicamente la longitud del cable, influye en la evolución del peso molecular y la topología del polímero.
  • Para dilucidar el control termodinámico sobre los pesos moleculares finales del polímero en REMP.

Principales métodos:

  • Síntesis y caracterización de catalizadores cíclicos de Ru con diferentes longitudes de fijación (cinco carbono frente a seis carbono).
  • Estudios cinéticos detallados de la polimerización bajo diversas condiciones de reacción.
  • Análisis de la evolución del peso molecular del polímero utilizando técnicas como el ICP-MS.
  • Caracterización de los extremos de la cadena de polímero y la topología utilizando el estado de fusión de giro de ángulo mágico (13) C espectroscopia de RMN.

Principales resultados:

  • Se observaron dos evoluciones distintas de peso molecular: tipo de crecimiento en cadena con seis cadenas de carbono y tipo de crecimiento escalonado con cinco cadenas de carbono.
  • Los catalizadores atados a cinco carbonos mostraron una pronta liberación, compitiendo con la propagación y conduciendo a un comportamiento de crecimiento gradual.
  • Los pesos moleculares finales del polímero fueron controlados termodinámicamente, alcanzando grandes tamaños de anillo (60-120 kDa) independientemente de la estructura del catalizador.
  • Los catalizadores de seis carbonos mostraron una lenta incorporación en polímeros cíclicos, mientras que los catalizadores de cinco carbonos tenían una incorporación mínima.

Conclusiones:

  • La longitud del cable del catalizador dicta significativamente el mecanismo de la REMP, afectando el crecimiento del peso molecular.
  • El equilibrio termodinámico rige los pesos moleculares finales de los polímeros cíclicos en REMP.
  • REMP produce polímeros cíclicos con extremos de cadena mínimos, independientemente de la estructura del catalizador, destacando la eficiencia del proceso.