Hidratación de los aminoácidos aromáticos protonados: fenilalanina, triptófano y tirosina

Área de la Ciencia:

• La bioquímica es la bioquímica.
• Química Física es la química física.
• Química computacional es la química computacional.

Sus antecedentes:

• Los aminoácidos son moléculas biológicas fundamentales.
• Comprender la hidratación de los aminoácidos es crucial para la bioquímica y la biofísica.
• Los aminoácidos aromáticos (fenilalanina, triptófano, tirosina) juegan un papel vital en la estructura y función de las proteínas.

Objetivo del estudio:

• Para investigar los pasos iniciales de hidratación de los aminoácidos aromáticos protonados.
• Para determinar los sitios de unión y las energías de las moléculas de agua que interactúan con la fenilalanina, el triptófano y la tirosina.
• Para dilucidar los factores que contribuyen a la afinidad por el agua de ambos grupos cargados y neutros.

Principales métodos:

• Estudio experimental utilizando espectrometría de masas con una célula de deriva para experimentos de equilibrio.
• Cálculos teóricos que combinan la mecánica molecular y los métodos de estructura electrónica (B3LYP/6-311++G**).
• Análisis de la adición secuencial de moléculas de agua hasta cinco moléculas por aminoácido.

Principales resultados:

• Tanto el amonio como los grupos carboxilo sirven como sitios primarios de unión del agua.
• La primera energía de unión de la molécula de agua es de aproximadamente 13 kcal/mol para ambos grupos.
• Las moléculas de agua subsiguientes se unen con una energía decreciente (7-11 kcal/mol); el amonio se une hasta tres, el carboxilo hasta una molécula de agua.
• Las moléculas de agua también se unen a la cadena lateral (tirosina) o forman una segunda capa de solvación alrededor del grupo de amonio.

Conclusiones:

• Los aminoácidos aromáticos protonados exhiben una afinidad significativa con el agua tanto en los sitios de amonio como en los carboxilo.
• La alta afinidad con el agua del grupo carboxilo neutro se atribuye a la hidrofilicidad intrínseca, al alineamiento carga-dipolo e interacciones entre moléculas de agua.
• Los patrones de hidratación implican la unión secuencial a grupos funcionales y potenciales capas de solvación o interacciones de cadena lateral.