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Updated: Jun 23, 2026
14:11
Synthesis of pH Dependent Pyrazole, Imidazole, and Isoindolone Dipyrrinone Fluorophores using a Claisen-Schmidt Condensation Approach
Published on: June 10, 2021
Los aductos octaédricos HSiCl3 y HSiCl2Me con piridinas
Gerrit W Fester1, Jörg Wagler, Erica Brendler
1Institut für Anorganische Chemie, TU Bergakademie Freiberg, Leipziger Strasse 29, 09596 Freiberg, Germany.
Journal of the American Chemical Society
|April 28, 2009
Resumen
Se sintetizaron aductos sólidos estables de piridinas sustituidas con clorosilanos. Estos adductos piridina-clorosilano muestran una estabilidad y reactividad variables, ofreciendo ideas para controlar reacciones como la hidrosilación.
Área de la Ciencia:
- Química del organosilicio Química del organosilicio
- Coordinación Química de la Coordinación
- Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.
Sus antecedentes:
- Las bases de piridina son catalizadores conocidos para reacciones que involucran (hidrido) clorosilanos.
- Comprender la estabilidad y la reactividad de los aductos de clorosilano es crucial para controlar las transformaciones químicas.
Objetivo del estudio:
- Para sintetizar y caracterizar adutos sólidos estables de piridinas sustituidas con triclorosilano (HSiCl3) y diclorometilsilano (HSiCl2Me).
- Para investigar la estabilidad y la reactividad de estos agregados en diferentes condiciones de disolvente.
- Para dilucidar la estructura electrónica y las características de enlace dentro de estos complejos de aducto de silicio.
Principales métodos:
- Síntesis de adutos bajo condiciones aproticas y anaerobias.
- Estudios de la reacción de dismutación en disolventes polares.
- Análisis cuantitativos de la relación estructura-actividad (QTAIM) y análisis de la distribución de cargas.
- (29) Espectroscopia de la resonancia magnética nuclear (RMN) de polarización cruzada de Si girando ángulo mágico (CP/MAS).
- Cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos. cálculos cuántico-químicos.
Principales resultados:
- Se lograron altos rendimientos de aductos sólidos estables de piridinas sustituidas (Rpy) con HSiCl3 y HSiCl2Me.
- Los adductos de HSiCl3 sufrieron dismutación en solventes polares, mientras que los adductos de HSiCl2Me mostraron una mayor estabilidad pero una disociación más fácil debido a la reducción de la acidez de Lewis.
- Los análisis del QTAIM y de la distribución de la carga indicaron un enlace de silicio-ligando altamente iónico.
- (29) La RMN Si CP/MAS y los estudios computacionales revelaron orientaciones específicas del tensor de blindaje a lo largo de los ejes Cl-Si-Cl, N-Si-N y H-Si-Cl/Me.
Conclusiones:
- La estabilidad y la reactividad de los aductos piridina-clorosilano están influenciadas por la naturaleza del clorosilano y la polaridad del disolvente.
- La naturaleza iónica del enlace silicio-ligando y los componentes tensores de blindaje determinados proporcionan información fundamental sobre su estructura electrónica.
- Estos hallazgos ofrecen una base para un mejor control de las reacciones catalizadas por piridina, incluidos los procesos de sustitución de cloro e hidrosilación que involucran a los clorosilanos.
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Halogenation is another class of electrophilic addition reactions where a halogen molecule gets added across a π bond. In alkynes, the presence of two π bonds allows for the addition of two equivalents of halogens (bromine or chlorine). The addition of the first halogen molecule forms a trans-dihaloalkene as the major product and the cis isomer as the minor product. Subsequent addition of the second equivalent yields the tetrahalide.