Reacciones entre hidrocarburos aromáticos y heterociclos: cationes diméricos covalentes y unidos a protones del...

Área de la Ciencia:

• Química Física es la química física.
• Física Química Física Química es la física de la química.
• Química orgánica es la química orgánica.

Sus antecedentes:

• El benceno (Bz) y la piridina (Py) son moléculas orgánicas fundamentales con una extensa historia de investigación.
• Estudios anteriores no han reportado añadidos covalentes en sistemas ionizados de benceno/piridina.

Objetivo del estudio:

• Proporcionar la primera evidencia experimental y teórica de un adducto covalente (benceno x piridina)
• Investigar las vías de formación y las características estructurales de estos adductos.
• Para comparar adutos covalentes con complejos distónicos no covalentes.

Principales métodos:

• Espectrometría de movilidad iónica de masa seleccionada.
• Estudios de reactividad química estudios de reactividad química.
• La disociación inducida por la colisión.
• Ab initio cálculos químicos cuánticos desde el principio.

Principales resultados:

• Se confirmó la formación de un adducto covalente (Bz x Py) ((*+) a partir de las reacciones Bz ((*+) + Py o Py ((*+) + Bz.
• Se determinó una energía de enlace covalente de >33 kcal/mol para el adducto (Bz x Py) ((*+).
• Isómeros identificados en forma de hélice, con enlaces covalentes con enlaces C-N y energías de unión de 31-38 kcal/mol.
• Se han caracterizado nuevos complejos distónicos con enlaces de hidrógeno (C(5) H(5) NH(+) x C(6) H(5) *)) con diferentes fuerzas de enlace de hidrógeno.

Conclusiones:

• La formación de aductos (benceno/piridina) representa una nueva clase de reacciones de adición.
• Estas reacciones pueden conducir a la formación de especies heterocíclicas complejas en ambientes ionizantes.
• Los dímeros covalentes y distónicos pueden interconvertirse a altas energías, destacando dinámicas de reacción complejas.