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01:33Radical Halogenation: Stereochemistry
Stereochemistry is the study of the different spatial arrangements of atoms in a given molecule. The stereochemistry of radical halogenations can be understood from three different situations:
Halogenation to form a new chiral center:
Halogenation to form a new chiral center:
02:36Regioselectivity and Stereochemistry of Hydroboration
A significant aspect of hydroboration–oxidation is the regio- and stereochemical outcome of the reaction.
Hydroboration proceeds in a concerted fashion with the attack of borane on the π bond, giving a cyclic four-centered transition state. The –BH2 group is bonded to the less substituted carbon and –H to the more substituted carbon. The concerted nature requires the simultaneous addition of –H and –BH2 across the same face of the alkene giving syn stereochemistry.
Hydroboration proceeds in a concerted fashion with the attack of borane on the π bond, giving a cyclic four-centered transition state. The –BH2 group is bonded to the less substituted carbon and –H to the more substituted carbon. The concerted nature requires the simultaneous addition of –H and –BH2 across the same face of the alkene giving syn stereochemistry.
01:17Thermal Electrocyclic Reactions: Stereochemistry
The stereochemistry of electrocyclic reactions is strongly influenced by the orbital symmetry of the polyene HOMO. Under thermal conditions, the reaction proceeds via the ground-state HOMO.
Selection Rules: Thermal Activation
Conjugated systems containing an even number of π-electron pairs undergo a conrotatory ring closure. For example, thermal electrocyclization of (2E,4E)-2,4-hexadiene, a conjugated diene containing two π-electron pairs, gives trans-3,4-dimethylcyclobutene.
Selection Rules: Thermal Activation
Conjugated systems containing an even number of π-electron pairs undergo a conrotatory ring closure. For example, thermal electrocyclization of (2E,4E)-2,4-hexadiene, a conjugated diene containing two π-electron pairs, gives trans-3,4-dimethylcyclobutene.
01:26Photochemical Electrocyclic Reactions: Stereochemistry
The absorption of UV–visible light by conjugated systems causes the promotion of an electron from the ground state to the excited state. Consequently, photochemical electrocyclic reactions proceed via the excited-state HOMO rather than the ground-state HOMO. Since the ground- and excited-state HOMOs have different symmetries, the stereochemical outcome of electrocyclic reactions depends on the mode of activation; i.e., thermal or photochemical.
Selection Rules: Photochemical Activation
Selection Rules: Photochemical Activation
02:52Stereoisomerism
Isomerism in Complexes
Isomers are different chemical species that have the same chemical formula.
Transition metal complexes often exist as geometric isomers, in which the same atoms are connected through the same types of bonds but with differences in their orientation in space. Coordination complexes with two different ligands in the cis and trans positions from a ligand of interest form isomers. For example, the octahedral [Co(NH3)4Cl2]+ ion has two isomers (Figure 1) In the cis...
Isomers are different chemical species that have the same chemical formula.
Transition metal complexes often exist as geometric isomers, in which the same atoms are connected through the same types of bonds but with differences in their orientation in space. Coordination complexes with two different ligands in the cis and trans positions from a ligand of interest form isomers. For example, the octahedral [Co(NH3)4Cl2]+ ion has two isomers (Figure 1) In the cis...
02:50Catalysis
The presence of a catalyst affects the rate of a chemical reaction. A catalyst is a substance that can increase the reaction rate without being consumed during the process. A basic comprehension of a catalysts’ role during chemical reactions can be understood from the concept of reaction mechanisms and energy diagrams.
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Updated: Jun 20, 2026
08:51
Coulomb Explosion Imaging as a Tool to Distinguish Between Stereoisomers
Published on: August 18, 2017
Estereoquímica heterogénea atmosférica de la atmósfera.
Grace Y Stokes1, Ehow H Chen, Avram M Buchbinder
1Department of Chemistry, Northwestern University, 2145 Sheridan Road, Evanston, Illinois 60208, USA.
Journal of the American Chemical Society
|September 24, 2009
Resumen
La estereoquímica tiene un impacto significativo en las reacciones atmosféricas. Los compuestos orgánicos quirales en los aerosoles reaccionan de manera diferente con el ozono en función de su orientación, lo que afecta la formación de productos y potencialmente permite la atribución de la fuente.
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Área de la Ciencia:
- Química de la atmósfera química de la atmósfera
- La geoquímica orgánica es la geoquímica orgánica.
- La cinética química es la cinética química.
Sus antecedentes:
- Muchos compuestos orgánicos atmosféricos son quirales y tienen actividad superficial.
- La influencia de la estereoquímica en la oxidación heterogénea atmosférica sigue siendo en gran parte inexplorada.
- Comprender estas reacciones es crucial para el modelado atmosférico y la distribución de fuentes.
Objetivo del estudio:
- Investigar el papel de la estereoquímica en la oxidación heterogénea de moléculas orgánicas quirales por ozono.
- Para cuantificar el impacto de la orientación molecular en las velocidades de reacción y la formación de productos.
- Evaluar el potencial de enriquecimiento estereoquímico en los productos de oxidación atmosférica.
Principales métodos:
- Utilizó espectroscopia de superficie vibratoria no lineal para estudiar los diastereómeros de quinuclidina en sustratos de sílice.
- Condiciones troposféricas simuladas con diferentes concentraciones de ozono (10^11 a 10^13 moléculas/cm^3) a 1 atmósfera de helio.
- Se realizaron estudios cinéticos para determinar las constantes de velocidad de ozonolización heterogéneas.
Principales resultados:
- Los diastereómeros con enlaces C=C reactivos orientados hacia la fase gaseosa reaccionaron 2 veces más rápido con el ozono.
- Las diferencias observadas en las tasas de reacción sugieren que la estereoquímica influye en la ozonólisis heterogénea.
- Se identificó el potencial para el enriquecimiento estereoquímico de los productos de oxidación (gaseosos o superficiales).
Conclusiones:
- La estereoquímica molecular y la orientación son factores críticos en las reacciones heterogéneas de aerosoles orgánicos quirales con el ozono.
- La resolución cinética durante la ozonólisis puede conducir a productos estereoquímicamente enriquecidos.
- Estos hallazgos tienen implicaciones para la comprensión de los procesos atmosféricos, la química prebiótica y la identificación de las fuentes de emisiones.