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Updated: Jun 19, 2026

Chemoselective Preparation of 1-Iodoalkynes, 1,2-Diiodoalkenes, and 1,1,2-Triiodoalkenes Based on the Oxidative Iodination of Terminal Alkynes
Published on: September 12, 2018
Síntesis totales de los ácidos isodómicos G y H
Scott E Denmark1, Jack Hung-Chang Liu, Joseck M Muhuhi
1Roger Adams Laboratory, Department of Chemistry, University of Illinois, Urbana, Illinois 61801, USA. sdenmark@illinois.edu
Los productos naturales marinos ácidos isodómicos G y H fueron sintetizados utilizando una nueva estrategia de sililcarbociclado y acoplamiento cruzado basado en silicio. Este método eficiente proporciona acceso a estos complejos compuestos cainoides.
Área de la Ciencia:
- Química orgánica es la química orgánica.
- Síntesis de Productos Naturales.
- Química marina La química marina es la química de las aguas marinas.
Sus antecedentes:
- Los productos naturales cainoides, incluidos los ácidos isodómicos, poseen actividades biológicas significativas.
- La síntesis total de productos naturales marinos complejos presenta desafíos considerables en la estrategia y ejecución sintética.
Objetivo del estudio:
- Para describir las síntesis totales eficientes de los ácidos isodómicos G y H.
- Desarrollar y aplicar una nueva estrategia sintética que implique sililcarbociclado y acoplamiento cruzado basado en silicio.
Principales métodos:
- Estrategia de sililcarbociclado secuencial / acoplamiento cruzado basado en silicio.
- La sililcarbociclización carbonilativa catalizada por el rodio de un derivado de (l) -vinilglicina 1,6-ene.
- La iodación desililativa y las reacciones de acoplamiento cruzado alqueno-alqueno-alqueno basadas en silicio.
Principales resultados:
- Síntesis exitosa en 12 pasos del ácido isodomoico G y una síntesis en 13 pasos del ácido isodomoico H.
- Introducción estereocontrolada de yodo a través de la iodación desililativa (inversión o retención).
- Construcción eficiente de la estructura del núcleo cainoide.
Conclusiones:
- La vía sintética desarrollada proporciona un acceso eficiente a los ácidos isodómicos G y H.
- La comprensión mecánica de la iododesililación permitió el control estereoquímico.
- Esta estrategia es aplicable para la síntesis de otras estructuras complejas de cainoides.
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