Síntesis enantioselectiva de ciclopropanos 1,2,3-trisubstituidos mediante el uso de reactivos gem-dizinc

Área de la Ciencia:

• Química orgánica es la química orgánica.
• Síntesis asimétrica de síntesis.
• Química organometálica Química orgánica de los metales.

Sus antecedentes:

• Los derivados del ciclopropano son valiosos motivos estructurales en productos farmacéuticos y productos naturales.
• Los métodos existentes para la ciclopropanación asimétrica a menudo se enfrentan a limitaciones en el alcance o la eficiencia.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar un nuevo método asimétrico de ciclopropanación para los alcoholes alelicos.
• Para permitir la síntesis de derivados de ciclopropano altamente sustituidos con un control estereoquímico preciso.

Principales métodos:

• Se utilizan carbenoides de gemma-zinco para las reacciones de ciclopropanación.
• Empleó un ligando quiral estequiométrico para la inducción asimétrica.
• Intercambio B/Zn realizado in situ para generar boronatos de ciclopropilo.

Principales resultados:

• Logró la primera ciclopropanación asimétrica de alcoholes alílicos utilizando carbenoides gem-dizinc.
• Derivados sintetizados de ciclopropano 1,2,3-sustituidos en altos rendimientos.
• Se ha demostrado una excelente enantio- y diastereoselectividad en los productos de ciclopropanación.

Conclusiones:

• El método desarrollado proporciona una nueva y poderosa ruta a los derivados de ciclopropano enriquecidos enantioméricamente.
• Los boronatos de ciclopropilo generados in situ son directamente aplicables en las reacciones de acoplamiento cruzado Suzuki-Miyaura, expandiendo la utilidad sintética.