Síntesis de 3-trifluorometilbenzo[b]furanos a partir de fenoles a través de la ortofuncionalización directa mediante la reacción de Pummerer extendida
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Updated: Jun 10, 2026

Protocol for the Synthesis of Ortho-trifluoromethoxylated Aniline Derivatives
Published on: January 19, 2016
Takayuki Kobatake1, Daishi Fujino, Suguru Yoshida
1Department of Material Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto University, Kyoto-daigaku Katsura, Nishikyo-ku, Kyoto 615-8510, Japan.
Un nuevo método sintetiza de manera eficiente los trifluorometilbenzo[b]furanos a partir de los fenoles. Este enfoque utiliza reacciones de Pummerer mediadas por anhídrido trifílico, lo que permite la formación de diversos productos a través de modificaciones posteriores del grupo metiltio.
Área de la Ciencia:
- Química orgánica es la química orgánica.
- Química Heterocíclica La Química Heterocíclica es una de las más conocidas.
Sus antecedentes:
- Los heterociclos trifluorometilados son valiosos andamios en la química medicinal y la ciencia de los materiales.
- Las rutas sintéticas eficientes para los trifluorometilbenzo[b]furanos son limitadas.
Objetivo del estudio:
- Desarrollar una estrategia sintética concisa y orientada a la diversidad para los trifluorometilbenzo[b]furanos.
- Explorar nuevas reacciones de anulación de Pummerer para la síntesis heterocíclica.
Principales métodos:
- Conversión directa de varios fenoles a 2-metiltio-3-trifluorometilbenzo[b]furanos.
- Utilizando la anulación extendida de Pummerer mediada por anhídrido trifílico con monóxido ditioacetal de trifluorometilceteno.
Principales resultados:
- Se estableció una ruta novedosa y eficiente hacia los trifluorometilbenzo[b]furanos.
- El grupo metiltio introducido sirve como un mango versátil para una mayor funcionalidad.
- Se sintetizó una variedad de derivados del trifluoromethylbenzo[b]furan, lo que demuestra el alcance del método.
Conclusiones:
- La anulación de Pummerer mediada por anhídrido trifílico desarrollada ofrece un enfoque práctico para diversos trifluoromethylbenzo[b]furans.
- Esta metodología amplía la caja de herramientas sintéticas para acceder a compuestos heterocíclicos fluorados.
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