Funcionalización del enlace C-H del areno y el alceno catalizados por el rodio (III) que conduce a los indoles y pirroles
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Updated: Jun 6, 2026

Synthesis of Antiviral Tetrahydrocarbazole Derivatives by Photochemical and Acid-catalyzed C-H Functionalization via Intermediate Peroxides (CHIPS)
Published on: June 20, 2014
David R Stuart1, Pamela Alsabeh, Michelle Kuhn
1Centre for Catalysis Research and Innovation, Department of Chemistry, University of Ottawa, 10 Marie Curie, Ottawa, Canada K1N 6N5. dstuart@fas.harvard.edu
Los catalizadores de rodio (III) permiten una síntesis eficiente de indoles y pirroles a través de la funcionalización C-H. Las condiciones optimizadas utilizan oxígeno molecular y temperaturas suaves, expandiendo el alcance del sustrato y produciendo compuestos biológicamente activos.
Área de la Ciencia:
- Química orgánica es la química orgánica.
- La catálisis es la catálisis.
- Química Heterocíclica La Química Heterocíclica es una de las más conocidas.
Sus antecedentes:
- Los complejos de rodio (III), específicamente [Cp*RhCl (II) ] (II) (1) y [Cp*Rh (MeCN) (III) ] (SbF (VI) ] (II) (2), son catalizadores eficaces.Los complejos de rodio (III) y los complejos de rodio (III), específicamente [Cp*RhCl (II) ] (II) (1) y [Cp*Rh (MeCN) (III) ] (SbF (VI) ] (II) (2), son catalizadores eficaces.
- La funcionalización del enlace C-H ofrece una ruta poderosa para la síntesis de moléculas orgánicas complejas.
Objetivo del estudio:
- Desarrollar métodos eficientes catalizados por el rodio para la síntesis de indoles y pirroles.
- Explorar el alcance y las limitaciones de estos sistemas catalíticos.
- Investigar el mecanismo de reacción y mejorar la regioselectividad.
Principales métodos:
- Anulación oxidativa de acetanilidos con alquinos internos mediante el uso de catalizadores de rodio.
- Empleando oxígeno molecular como el oxidante terminal en condiciones suaves (60 °C).
- Acoplamiento catalítico de enamidas con alquinas internas a temperatura ambiente.
Principales resultados:
- Síntesis eficiente de indoles a partir de acetanilidos y alquinas internas en rendimientos de moderados a excelentes.
- Síntesis exitosa de paullona 3, un derivado de indol biológicamente activo.
- Formación de pirroles trisubstituidos a partir de enamidas y alquinas en buenos a excelentes rendimientos.
- Se ha demostrado una alta compatibilidad de grupo funcional tanto para la síntesis de indol como para la de pirrol.
Conclusiones:
- La catálisis del rodio (III) proporciona una plataforma versátil para la construcción de indoles y pirroles funcionalizados.
- Los métodos desarrollados ofrecen condiciones suaves, un amplio alcance de sustrato y un acceso eficiente a valiosos compuestos heterocíclicos.
- Los estudios mecanicistas proporcionaron información sobre la reactividad y la regioselectividad, lo que permitió la optimización.
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