Video Experimental Relacionado

Updated: Jun 3, 2026

A 'Plug and Play' Method to Create Water-dispersible Nanoassemblies Containing an Amphiphilic Polymer, Organic Dyes and Upconverting Nanoparticles

A 'Plug and Play' Method to Create Water-dispersible Nanoassemblies Containing an Amphiphilic Polymer, Organic Dyes and Upconverting Nanoparticles

Published on: November 14, 2015

Un poli (tertiofeno) con múltiples conmutaciones que tiene una funcionalidad de espiropirano: comprender el control

Klaudia Wagner¹, Robert Byrne, Michele Zanoni

¹ARC Centre of Excellence for Electromaterials Science and Intelligent Polymer Research Institute, University of Wollongong, Northfields Avenue, Wollongong, NSW 2522, Australia.

Journal of the American Chemical Society

|March 23, 2011

Resumen

Se sintetizó un nuevo politertiofeno sustituido por nitrospiropirano, que exhibe múltiples estados de color a través de la isomerización del espiropirano y la oxidación del polímero. Se logró el control electroquímico de las propiedades del polímero, con una conductividad de 0,4 S cm (-1).

Área de la Ciencia:

Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.
Química de Polímeros La Química de Polímeros es la química de los polímeros.
La electroquímica es electroquímica.

Sus antecedentes:

Los politertiofenos son polímeros electroactivos con aplicaciones en la electrónica orgánica.
Los espiropiranos son moléculas fotocrómicas y electrocrómicas que pueden someterse a una isomerización reversible.
La combinación de estos materiales podría conducir a nuevos polímeros funcionales con propiedades sintonizables.

Objetivo del estudio:

Para sintetizar y caracterizar un nuevo politertiofeno sustituido por nitrospiropirano.
Para investigar el comportamiento electroquímico y espectroelectroquímico del nuevo polímero.
Para comprender la interacción entre la isomerización del espiropirano y la electroquímica de la columna vertebral del polímero.

Principales métodos:

Síntesis del monómero y polímero de politertiofeno sustituido por nitrospiropirano.
Estudios de polimerización electroquímica y voltametría cíclica.
Espectroelectroquímica, microscopía electrónica de barrido (SEM) y microscopía de fuerza atómica (AFM).

Principales resultados:

Síntesis exitosa del polímero objetivo, exhibiendo múltiples estados de color.
La oxidación electroquímica conduce a la apertura irreversible del anillo de espiropyran a merocianina.
La formación de merocianina no es electroquímicamente reversible, pero puede regenerarse fotoquímicamente.
La oxidación electroquímica influye en la eficiencia de isomerización del espiropirano, lo que permite el control de la propiedad.
SEM / AFM muestran isomerización de espiropirano a merocianina plana, lo que da como resultado películas más lisas.
La conductividad de la película de polímero independiente es de 0,4 S cm(-1).

Conclusiones:

El politertiofeno sustituido por nitrospiropirano sintetizado ofrece propiedades electrocrómicas sintonizables.
Los estímulos electroquímicos y fotoquímicos pueden controlar la isomerización y las propiedades del polímero.
Este material muestra potencial para aplicaciones en dispositivos y sensores electrocrómicos.

Más Videos Relacionados

Optical Control of Living Cells Electrical Activity by Conjugated Polymers

Optical Control of Living Cells Electrical Activity by Conjugated Polymers

Published on: January 28, 2016

Preparation of Light-responsive Membranes by a Combined Surface Grafting and Postmodification Process

Preparation of Light-responsive Membranes by a Combined Surface Grafting and Postmodification Process

Published on: March 21, 2014

Videos de Conceptos Relacionados

Thermal and Photochemical Electrocyclic Reactions: Overview

Thermal and Photochemical Electrocyclic Reactions: Overview

Electrocyclic reactions are reversible reactions. They involve an intramolecular cyclization or ring-opening of a conjugated polyene. Shown below are two examples of electrocyclic reactions. In the first reaction, the formation of the cyclic product is favored. In contrast, in the second reaction, ring-opening is favored due to the high ring strain associated with cyclobutene formation.

Photochemical Electrocyclic Reactions: Stereochemistry

Photochemical Electrocyclic Reactions: Stereochemistry

The absorption of UV–visible light by conjugated systems causes the promotion of an electron from the ground state to the excited state. Consequently, photochemical electrocyclic reactions proceed via the excited-state HOMO rather than the ground-state HOMO. Since the ground- and excited-state HOMOs have different symmetries, the stereochemical outcome of electrocyclic reactions depends on the mode of activation; i.e., thermal or photochemical.
Selection Rules: Photochemical Activation

Thermal Electrocyclic Reactions: Stereochemistry

Thermal Electrocyclic Reactions: Stereochemistry

The stereochemistry of electrocyclic reactions is strongly influenced by the orbital symmetry of the polyene HOMO. Under thermal conditions, the reaction proceeds via the ground-state HOMO.
Selection Rules: Thermal Activation
Conjugated systems containing an even number of π-electron pairs undergo a conrotatory ring closure. For example, thermal electrocyclization of (2E,4E)-2,4-hexadiene, a conjugated diene containing two π-electron pairs, gives trans-3,4-dimethylcyclobutene.