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Published on: August 23, 2018

Catalizadores de metatesis de rutenio altamente selectivos para la etanólisis

Renee M Thomas¹, Benjamin K Keitz, Timothy M Champagne

¹The Arnold and Mabel Beckman Laboratories of Chemical Synthesis, Division of Chemistry and Chemical Engineering, California Institute of Technology, Pasadena, California 91125, USA.

Journal of the American Chemical Society

|April 23, 2011

Resumen

Los nuevos catalizadores de rutenio N-Aryl, N-alquilo N-heterociclic carbene (NHC) ofrecen una alta selectividad para la etanólisis del oleato de metilo. Estos catalizadores proporcionan excelentes rendimientos y estabilidad a bajas cargas, avanzando las aplicaciones de metátesis de olefinas.

Área de la Ciencia:

Química orgánica es la química orgánica.
La catálisis de la catálisis.
Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.

Sus antecedentes:

La metátesis de olefinas es una herramienta poderosa en la síntesis orgánica.
Los catalizadores de rutenio son ampliamente utilizados, pero a menudo carecen de selectividad.
Los ligandos de carbenos N-heterocíclicos (NHC) mejoran el rendimiento del catalizador.

Objetivo del estudio:

Desarrollar catalizadores de rutenio N-Aryl, N-alquilo NHC altamente selectivos para la etanólisis.
Para investigar la estabilidad y eficiencia del catalizador a bajas cargas.
Para comparar el rendimiento del catalizador basado en el obstáculo estérico.

Principales métodos:

Síntesis y caracterización de nuevos catalizadores de metátesis de rutenio de NHC.
Etenólisis del oleato de metilo para evaluar la selectividad de los productos cinéticos.
Metatesis cruzada de olefinas terminales para evaluar la preferencia del catalizador por los productos cinéticos frente a los termodinámicos.
Análisis de la estabilidad del catalizador, rendimiento y número de volúmenes en baja carga del catalizador (<500 ppm).

Principales resultados:

Se han logrado selectividades tan altas como el 95% para los productos de la etanólisis cinética.
Demostró una inusual preferencia y estabilidad hacia la propagación como una especie de metilideno.
Obtuvo buenos rendimientos y números de rotación con baja carga de catalizador.
Los sustituyentes NHC estéricamente obstaculizados condujeron a una mayor selectividad, estabilidad y mayor vida útil del catalizador.
Los catalizadores más selectivos alcanzaron un estado estacionario con una menor conversión del producto de la metatesis cruzada.

Conclusiones:

Los catalizadores de rutenio N-Aryl, N-alquilo NHC representan un avance significativo en la etanólisis selectiva.
El diseño del catalizador, particularmente el impedimento estérico de los sustituyentes NHC, es crucial para optimizar la selectividad y la estabilidad.
Estos hallazgos permiten transformaciones de olefinas más eficientes y controladas mediante metatesis.

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