1,2-difuncionalizaciones catalizadas por oro de aminoalquinas utilizando sólo oxidantes que contienen N y O

Área de la Ciencia:

• Química orgánica es la química orgánica.
• La catálisis es la catálisis.
• Metodología sintética de la metodología sintética.

Sus antecedentes:

• Las aminoalquinas son versátiles bloques de construcción en la síntesis orgánica.
• Desarrollar métodos eficientes para la 1,2-difuncionalización sigue siendo un desafío clave.
• Las transformaciones oxidativas ofrecen rutas de economía atómica a las moléculas funcionalizadas.

Objetivo del estudio:

• Para informar dos nuevas rutas oxidativas catalizadas por oro para la 1,2-difuncionalización de aminoalquinas.
• Demostrar la utilidad de los nitrones y nitrosobenzenos como oxidantes en estas transformaciones.
• Para mostrar la síntesis de las 2-aminoamidas y las 2-oxoiminylamidas.

Principales métodos:

• Oxoaminación catalizada por oro de aminoalquinas utilizando nitrones.
• Metatesis de alquinos y nitrosos catalizados por oro de aminoalquinas utilizando nitrosobenzenos.
• Reducción in situ de los productos de reacción a 1,2-aminoalcoholes.

Principales resultados:

• Se establecieron dos rutas oxidativas distintas y viables para la difuncionalización de aminoalquinos.
• La oxoaminación con nitrones produjo 2-aminoamidas.
• Metátesis de alquino/nitroso con nitrosobenzenos proporcionados por las 2-oxoiminylamidas.
• La reducción posterior proporcionó 1,2-aminoalcoholes con regioselectividad opuesta.

Conclusiones:

• Los métodos desarrollados proporcionan un acceso eficiente a las valiosas 2-aminoamidas y 2-oxoiminylamidas.
• Estas transformaciones expanden la utilidad sintética de las aminoalquinas.
• La síntesis regioselectiva de 1,2-aminoalcoholes ofrece otras ventajas sintéticas.