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Updated: Dec 21, 2025
08:16
Visualizing Intracellular Sialylation with Click Chemistry and Expansion Microscopy
Published on: February 7, 2025
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Consecuencias celulares de los complejos de cobre utilizados para catalizar reacciones de clic bioortogonales
David C Kennedy1, Craig S McKay, Marc C B Legault
1Steacie Institute for Molecular Sciences, National Research Council Canada, 100 Sussex Drive, Ottawa K1A 0R6, Canada.
Journal of the American Chemical Society
|October 6, 2011
Resumen
La toxicidad del cobre en los catalizadores es un reto para las aplicaciones biológicas. El complejo Cu(II) -bis-L-histidina muestra una baja toxicidad y una catálisis efectiva para las reacciones de cicloadición de azido-alquino (CuAAC) catalizadas por cobre(I) en células vivas.
Área de la Ciencia:
- La bioquímica es la bioquímica.
- Biología celular Biología celular.
- La catálisis es la catálisis.
Sus antecedentes:
- La toxicidad del cobre es un obstáculo importante para el desarrollo de catalizadores a base de cobre para las reacciones de cicloadición azida-alquina (CuAAC) catalizadas por cobre en sistemas biológicos.
- Los efectos celulares y la toxicidad del cobre están fuertemente influenciados por el entorno circundante del ligando, lo que afecta el rendimiento del catalizador en los sistemas vivos.
Objetivo del estudio:
- Evaluar la toxicidad, la absorción celular y los efectos metabólicos de varios complejos de cobre utilizados en las reacciones CuAAC en cuatro líneas celulares humanas.
- Identificar complejos de cobre con perfiles de toxicidad favorables y actividad catalítica para aplicaciones de bioconjugación in vivo.
Principales métodos:
- Se evaluó la toxicidad celular utilizando ensayos de actividad mitocondrial (ensayo MTT).
- La captación celular cuantificada de cobre a través de la espectrometría de masas de plasma acoplada inductivamente (ICP-MS).
- Efectos investigados en el metabolismo de los lípidos utilizando microscopía de dispersión Raman (CARS) anti-Stokes coherente.
Principales resultados:
- El entorno de ligandos alrededor del cobre influye significativamente en la absorción celular, la toxicidad y los cambios metabólicos.
- El complejo Cu(II) -bis-L-histidina (Cu(his) ((2)) demostró absorción celular y alteraciones metabólicas sin toxicidad significativa en concentraciones micromolares después de 72 horas.
- La Cu(I) -L-histidina catalizó efectivamente el etiquetado CuAAC de células vivas con un azúcar marcado con alquina, incluso cuando otros complejos de cobre indujeron la muerte celular.
Conclusiones:
- El diseño de los ligandos es crucial para mitigar la toxicidad del cobre en aplicaciones catalíticas dentro de los sistemas vivos.
- El complejo Cu(II) -bis-L-histidina es prometedor para la bioconjugación in vivo debido a su actividad catalítica equilibrada y bajo perfil de toxicidad.
