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Electrophilic Aromatic Substitution: Nitration of Benzene01:20

Electrophilic Aromatic Substitution: Nitration of Benzene

The nitration of benzene is an example of an electrophilic aromatic substitution reaction. It involves the formation of a very powerful electrophile, the nitronium ion, which is linear in shape. The reaction occurs through the interaction of two strong acids, sulfuric and nitric acid.
Preparation of Nitriles01:12

Preparation of Nitriles

One of the common methods to prepare nitriles is the dehydration of amides. This method requires strong dehydrating agents like phosphorous pentoxide or boiling acetic anhydride for converting amides to nitriles. Another reagent namely, thionyl chloride also accomplishes the dehydration of amides, where amide acts as a nucleophile. The first step of the mechanism involves the nucleophilic attack by the amide on the thionyl chloride to form an intermediate. In the next step, the electron pairs...
2° Amines to N-Nitrosamines: Reaction with NaNO201:20

2° Amines to N-Nitrosamines: Reaction with NaNO2

Secondary amines react with nitrous acid to form N-nitrosamines, as depicted in Figure 1. Nitrous acid, a weak and unstable acid, is formed in situ from an aqueous solution of sodium nitrite and strong acids, such as hydrochloric acid or sulfuric acid, in cold conditions. In the presence of an acid, the nitrous acid gets protonated. The subsequent loss of water results in the formation of the electrophile known as nitrosonium ion.
Nitriles to Amines: LiAlH4 Reduction00:55

Nitriles to Amines: LiAlH4 Reduction

Nitriles are reduced to amines in the presence of strong reducing agents like lithium aluminum hydride through a typical nucleophilic acyl substitution. The reaction requires two equivalents of the reducing agent. The reducing agent acts as a source of hydride ions.
As shown below, the mechanism involves three steps. Firstly, the hydride ion acting as a nucleophile attacks the nitrile carbon to form an anion. In the second step, a second equivalent of the hydride ion attacks the anion to...

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Marc-Etienne Moret1, Jonas C Peters

  • 1Division of Chemistry and Chemical Engineering, California Institute of Technology, Pasadena, California 91125, United States.

Journal of the American Chemical Society
|October 20, 2011
PubMed
Resumen
Este resumen es generado por máquina.

Se estudió la reactividad de los complejos de hierro de dinitrógeno aniónico con electrófilos de silicio. Estas reacciones transforman el N2 coordinado en complejos de silildiazenido y disililhidrazido, mostrando una nueva química de enlaces hierro-nitrógeno.

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Área de la Ciencia:

  • Química organometálica Química orgánica de los metales.
  • Química Inorgánica La Química Inorgánica.
  • Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.

Sus antecedentes:

  • La fijación de dinitrógeno (N) sigue siendo un desafío importante en la química.
  • Los complejos de hierro aniónico ofrecen una reactividad única para las transformaciones de N.
  • El ligando tris[2-(diisopropilfosfino) fenil]borano (TPB) proporciona un entorno estérico exigente y sintonizable electrónicamente.

Objetivo del estudio:

  • Para investigar la reactividad del complejo aniónico de hierro dinitrógeno [{TPB}Fe{N}2}]{-} hacia electrófilos de silicio.
  • Explorar la síntesis de nuevos compuestos de hierro-nitrógeno derivados del dinitrógeno.
  • Comprender el papel del ligando TPB y el centro de hierro en la funcionalización de N ((2).

Principales métodos:

  • Reacción de [(TPB) Fe((N(2)) ](-) con electrófilos de silicio como el cloruro de trimetilsililo y el 1,2-bis (clorodimetilsililo) etano.
  • Reducción electroquímica utilizando amalgama Na/Hg en THF.
  • Reacciones de sustitución de ligando con CO y (t) BuNC.
  • Caracterización de los complejos resultantes utilizando técnicas espectroscópicas y cristalográficas.

Principales resultados:

  • [(TPB)Fe(N(2)) ](-) reacciona con el cloruro de trimetilsililo para formar un complejo silíldiazenido.
  • La desilación con 1,2-bis(clorodimetilesil) etano produce un complejo disilhidrazido(2-).
  • La sustitución de ligandos en el complejo disililhidrazido conduce a aductos cristalinos.
  • El enlace N-N del ligando de dinitrógeno puede ser escindido bajo condiciones específicas.

Conclusiones:

  • El complejo aniónico de hierro dinitrógeno [(TPB) Fe((N(2)) ](-) es un precursor versátil para sintetizar nuevos compuestos de hierro-nitrógeno.
  • Los electrófilos de silicio permiten la funcionalización gradual de la molécula coordinada N.
  • La flexibilidad del enlace Fe-B en el ligando TPB es crucial para estas transformaciones.