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VSEPR Theory02:37

VSEPR Theory

Valence shell electron-pair repulsion theory (VSEPR theory) enables us to predict the molecular structure around a central atom from an examination of the number of bonds and lone electron pairs in its Lewis structure. The VSEPR model assumes that electron pairs in the valence shell of a central atom will adopt an arrangement that minimizes repulsions between these electron pairs by maximizing the distance between them. The electrons in the valence shell of a central atom form either bonding...
VSEPR Theory and the Effect of Lone Pairs04:01

VSEPR Theory and the Effect of Lone Pairs

Effect of Lone Pairs of Electrons on Molecule Geometry
Lewis Symbols and the Octet Rule02:36

Lewis Symbols and the Octet Rule

Chemical bonds are complex interactions between two or more atoms or ions, which reduce the potential energy of the molecule. Gilbert N. Lewis developed a model called the Lewis model that simplified the depiction of chemical bond formation and provided straightforward explanations for the chemical bonds seen in most common compounds.
Lewis Structures of Molecular Compounds and Polyatomic Ions02:54

Lewis Structures of Molecular Compounds and Polyatomic Ions

To draw Lewis structures for complicated molecules and molecular ions, it is helpful to follow a step-by-step procedure as outlined:
VSEPR Theory and the Basic Shapes02:52

VSEPR Theory and the Basic Shapes

Overview of VSEPR Theory
Resonance and Hybrid Structures02:16

Resonance and Hybrid Structures

According to the theory of resonance, if two or more Lewis structures with the same arrangement of atoms can be written for a molecule, ion, or radical, the actual distribution of electrons is an average of that shown by the various Lewis structures.
Resonance Structures and Resonance Hybrids
The Lewis structure of a nitrite anion (NO2−) may actually be drawn in two different ways, distinguished by the locations of the N–O and N=O bonds.

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Los pares de Lewis frustrados y preorganizados están frustrados.

Federica Bertini1, Volodymyr Lyaskovskyy, Brian J J Timmer

  • 1Department of Chemistry and Pharmaceutical Sciences, VU University Amsterdam, De Boelelaan 1083, 1081 HV Amsterdam, The Netherlands.

Journal of the American Chemical Society
|December 22, 2011
PubMed
Resumen

Los pares de Lewis frustrados gemelos (FLP) muestran una mayor reactividad cuando sus sitios donantes y aceptantes están perfectamente alineados. Este estudio demuestra este efecto para un FLP no fluorado que reacciona con H2O, CO2O y isocyanatos.

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Área de la Ciencia:

  • Química Química es la química.
  • Química organometálica Química orgánica de los metales.
  • Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.

Sus antecedentes:

  • Los pares de Lewis frustrados (FLP) son pares de ácido-base de Lewis que permanecen reactivos debido al obstáculo estérico.
  • Los FLP gemelos, donde los sitios donantes y aceptantes se encuentran en el mismo átomo de carbono, ofrecen posibilidades estructurales únicas.
  • Se hipotetiza que la alineación perfecta de los sitios donantes y aceptantes en FLPs geminales aumenta la reactividad.

Objetivo del estudio:

  • Para investigar la reactividad de un FLP geminal no fluorado con sitios donantes y aceptores perfectamente alineados.
  • Para explorar las reacciones de este FLP con moléculas pequeñas como H2O, CO2 y isocyanatos.
  • Para apoyar computacionalmente los hallazgos experimentales sobre la reactividad del FLP.

Principales métodos:

  • Síntesis y caracterización del FLP geminal no fluorado, tBu(2)PCH(2)BPh(2).
  • Estudios experimentales de las reacciones de la FLP con H2O, CO2 y isocyanatos.
  • Cálculos de la Teoría Funcional de Densidad (DFT) para modelar los mecanismos de reacción y la energética.

Principales resultados:

  • El geminal FLP no fluorado tBu(2)PCH(2)BPh(2) reaccionó con éxito con H(2), CO(2) e isocyanatos.
  • La evidencia experimental apoya la hipótesis de que la alineación perfecta mejora la reactividad de la FLP.
  • Los estudios computacionales corroboran la reactividad observada y proporcionan información sobre los estados de transición.

Conclusiones:

  • Los FLP geminales con sitios donantes y aceptores perfectamente alineados exhiben una reactividad significativamente mayor.
  • El FLP no fluorado tBu(2)PCH(2)BPh(2) sirve como un sistema modelo para estudiar la reactividad mejorada del FLP.
  • Este trabajo proporciona una base para el diseño de nuevos FLPs con reactividad personalizada para diversas transformaciones químicas.