Las porfirinas fusionadas perifericamente a través de la reacción de Scholl: síntesis, autoensamblaje y mesomorfismo

Área de la Ciencia:

• Química orgánica es la química orgánica.
• Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.
• Química supramolecular de las moléculas.

Sus antecedentes:

• Las porfirinas son macrociclos versátiles con diversas aplicaciones.
• La síntesis de complejas arquitecturas de porfirina es crucial para los materiales avanzados.
• La fusión periférica de unidades aromáticas ofrece nuevas propiedades electrónicas y estructurales.

Objetivo del estudio:

• Desarrollar una ruta sintética para los derivados de la porfirina con unidades fusionadas de fenantreno y benzo[g]criseno.
• Caracterizar la estructura, las propiedades electrónicas y el comportamiento de agregación de estas nuevas porfirinas.
• Para investigar las propiedades mesomórficas y de estado sólido de los derivados sustituidos por alquilo.

Principales métodos:

• Acoplamiento oxidativo de grupos arilo en el anillo de la porfirina.
• Las investigaciones espectroscópicas (UV-Vis, RMN) y teóricas.
• Difracción de rayos X y caracterización de la mesofase.

Principales resultados:

• Síntesis exitosa de tetra (benzocrizeno) porfirina con un sistema π no plano y estéricamente cerrado.
• Observación de intensas absorciones electrónicas en el rango Q.
• Formación de dímeros discretos e investigación de su estructura.
• Descubrimiento de mesofasas columnares y tridimensionales en derivados sustituidos por alquilo.
• Análisis detallado del apilamiento de núcleos aromáticos en las mesofasas.

Conclusiones:

• El acoplamiento oxidativo proporciona acceso a nuevas arquitecturas de porfirina con hidrocarburos aromáticos policíclicos fundidos.
• Estas porfirinas exhiben propiedades fotofísicas únicas y comportamientos de autoensamblaje.
• Los compuestos desarrollados demuestran potencial para aplicaciones en materiales avanzados debido a sus estructuras ordenadas en mesofasas.