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Alkyl Halides02:45

Alkyl Halides

Structural Properties
Alkyl halides are halogen-substituted alkanes wherein one or more hydrogen atoms of an alkane is replaced by a halogen atom such as fluorine, chlorine, bromine, or iodine. The carbon atom in an alkyl halide is bonded to the halogen atom, which is sp3-hybridized and exhibits a tetrahedral shape.
Unlike alkyl halides, compounds in which a halogen atom is bonded to an sp2 -hybridized carbon atom of a carbon-carbon double bond (C=C) are called vinyl halides. Whereas aryl...
Molecular Shape and Polarity03:37

Molecular Shape and Polarity

Dipole Moment of a Molecule
Halogenation of Alkenes02:46

Halogenation of Alkenes

Halogenation is the addition of chlorine or bromine across the double bond in an alkene to yield a vicinal dihalide. The reaction occurs in the presence of inert and non-nucleophilic solvents, such as methylene chloride, chloroform, or carbon tetrachloride.
Consider the bromination of cyclopentene. Molecular bromine is polarized in the proximity of the π electrons of cyclopentene. An electrophilic bromine atom adds across the double bond, forming a cyclic bromonium ion intermediate.
Regioselectivity of Electrophilic Additions to Alkenes: Markovnikov's Rule02:17

Regioselectivity of Electrophilic Additions to Alkenes: Markovnikov's Rule

If a set of reactants can yield multiple constitutional isomers, but one of the isomers is obtained as the major product, the reaction is said to be regioselective. In such reactions, bond formation or breaking is favored at one reaction site over others.
The hydrohalogenation of an unsymmetrical alkene can yield two haloalkane products, depending on which vinylic carbon takes up the halogen. However, one product usually predominates, where hydrogen adds to the vinylic carbon bearing the...
Formation of Halohydrin from Alkenes02:41

Formation of Halohydrin from Alkenes

An alkene, such as propene, reacts with bromine in the presence of water to yield a halohydrin. Halohydrins contain a halogen and a hydroxyl group attached to adjacent carbons. When the halogen is bromine, it is called a bromohydrin, while a chlorohydrin has chlorine as the halogen.
VSEPR Theory and the Effect of Lone Pairs04:01

VSEPR Theory and the Effect of Lone Pairs

Effect of Lone Pairs of Electrons on Molecule Geometry

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Se prefiere la unión simétrica de halógenos en solución.

Anna-Carin C Carlsson1, Jürgen Gräfenstein, Adnan Budnjo

  • 1Department of Chemistry and Molecular Biology, University of Gothenburg, Gothenburg, Sweden.

Journal of the American Chemical Society
|March 6, 2012
PubMed
Resumen

Los enlaces halógenos, como los que involucran yodo y bromo, muestran una preferencia por los arreglos simétricos en solución, a diferencia de los típicos enlaces de hidrógeno. Este hallazgo ofrece nuevas posibilidades para el diseño de fármacos y aplicaciones de la ciencia de los materiales.

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Área de la Ciencia:

  • Química Química es la química.
  • Interacciones moleculares Las interacciones moleculares.
  • Química supramolecular de las moléculas.

Sus antecedentes:

  • El enlace halógeno es una interacción clave no covalente con una importancia creciente en el diseño de fármacos y la ciencia de los materiales.
  • Si bien la simetría del enlace de hidrógeno está bien estudiada, la simetría de los enlaces halógenos, particularmente los sistemas de tres centros, sigue siendo menos comprendida.
  • Comprender la simetría de los enlaces halógenos es crucial para aprovechar todo su potencial en el diseño molecular.

Objetivo del estudio:

  • Para investigar la simetría de los enlaces halógenos de tres centros ([N-I-N]+ y [N-Br-N]+) en solución.
  • Para comparar la simetría de los enlaces halógenos con la de los enlaces de hidrógeno.
  • Explorar la favorabilidad energética de los arreglos simétricos de enlaces halógenos.

Principales métodos:

  • Utilizó la perturbación isotópica de la técnica de equilibrio (IPE).
  • Se empleó la espectroscopia de Resonancia Magnética Nuclear (13C NMR) de carbono-13 para la detección.
  • Investigaron complejos de piridina deuterados regioselectivamente en solución.
  • Realizó cálculos a nivel de la Teoría Funcional de Densidad (DFT) para su confirmación.

Principales resultados:

  • Se observó una clara preferencia por los arreglos simétricos en los enlaces halógenos [N-I-N]+ y [N-Br-N]+ en solución.
  • Preferencia simétrica confirmada en sistemas de modelos flexibles y conformacionalmente restringidos.
  • Se demostró que un contterión cercano no interrumpe la disposición simétrica de los enlaces halógenos.
  • Los resultados computacionales corroboraron los hallazgos experimentales, prediciendo una ganancia energética significativa para las estructuras simétricas.

Conclusiones:

  • Los enlaces halógenos simétricos, de tres centros y cuatro electrones ([N-X-N]+) son energéticamente favorecidos en la solución.
  • A diferencia de los enlaces de hidrógeno, que suelen ser asimétricos en la solución, los enlaces halógenos análogos de bromo y yodo prefieren configuraciones simétricas.
  • Estos hallazgos resaltan el enlace halógeno como una interacción distinta y valiosa para el diseño molecular racional.