Video Experimental Relacionado
Updated: May 24, 2026

Synthesis of a Borylated Ibuprofen Derivative Through Suzuki Cross-Coupling and Alkene Boracarboxylation Reactions
Published on: November 30, 2022
Fácil activación de los enlaces H-H y Si-H por los boranos
Georgii I Nikonov1, Sergei F Vyboishchikov, Oleg Sherbrooke
1Chemistry Department, Brock University, St. Catharines, Ontario, Canada. gnikonov@brocku.ca
El precatalizador de borano B ((C ((6) F ((5)) ((3)) facilita el intercambio de H/D en silanos mediante la conversión a HB ((C ((6) F ((5)) ((2), que activa los enlaces H-H y Si-H a través de la metátesis de enlaces σ.
Área de la Ciencia:
- Química organometálica Química orgánica de los metales.
- La catálisis es la catálisis.
- Química de las silanas.
Sus antecedentes:
- Los boranos son compuestos versátiles en la catálisis.
- Las reacciones de intercambio H/D son cruciales para los estudios mecanicistas.
- La activación del dihidrógeno sigue siendo un desafío en la catálisis.
Objetivo del estudio:
- Para investigar la actividad catalítica de B ((C ((6) F ((5)) ((3)) en reacciones de intercambio H/D.
- Para dilucidar el mecanismo de activación del dihidrógeno por los boranos.
- Para identificar las especies catalíticas activas en el proceso de intercambio H/D.
Principales métodos:
- Estudios experimentales con boranos y silanos etiquetados con deuterio.
- Cálculos de la Teoría Funcional de la Densidad (DFT).
- Monitoreo de la reacción y análisis del producto.
Principales resultados:
- B ((C ((6) F ((5)) ((3) actúa como un precatalizador, no como la especie activa.
- El hidrosilano convierte el B (C) en HB (C) en F (C) en B (C) en F (F) en B (C) en C (C) en F (F) en HB (C) en C (C) en HB (C) en HB (C) en HB (C) en HB (C) en HB (C) en HB (C) en HB (F) en HB (C) en HB (C) en HB (C) en HB (C) en HB (F) en HB (C) en HB (C) en HB (C) en HB (F) en HB (C) en HB (C) en HB (C) en HB (F) en HB (C) en HB (C) en HB (C) en HB (F) en HB (C) en HB (C) en HB (C) en HB (F) en HB (C) en HB (C) en HB (C) en HB (F) en HB (C) en HB (C) en HB (F) en HB (C) en HB (C) en HB (C) en HB (F) en HB (C)
- HB(C(6)F(5))(2) activa los enlaces H-H y Si-H a través de la metátesis de enlace σ.
Conclusiones:
- El catalizador activo es HB (((C ((6) F ((5)) ((2), formado in situ.
- El mecanismo implica la metátesis de enlaces σ para el intercambio H/D.
- Este estudio aclara el papel de los boranos en la activación del dihidrógeno y el intercambio H/D.
Más Videos Relacionados
Videos de Conceptos Relacionados
Hydroboration-Oxidation of Alkenes
Regioselectivity and Stereochemistry of Hydroboration
Hydroboration proceeds in a concerted fashion with the attack of borane on the π bond, giving a cyclic four-centered transition state. The –BH2 group is bonded to the less substituted carbon and –H to the more substituted carbon. The concerted nature requires the simultaneous addition of –H and –BH2 across the same face of the alkene giving syn stereochemistry.
Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
Hybridization of Atomic Orbitals I
Preparation of Alcohols via Addition Reactions
The acid-catalyzed addition of water to the double bond of alkenes is a large-scale industrial method used to synthesize low-molecular-weight alcohols. An acidic atmosphere is required to allow the hydrogen in the water molecule to act as an electrophile and attack the double bond in an alkene. The addition of a proton to the double bond creates a carbocation intermediate. The proton preferentially bonds to the less substituted end of the double bond to create a more stable carbocation...
Electrophilic 1,2- and 1,4-Addition of HX to 1,3-Butadiene

