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Updated: May 24, 2026
08:40
Synthesis of Metal Nanoparticles Supported on Carbon Nanotube with Doped Co and N Atoms and its Catalytic Applications in Hydrogen Production
Published on: December 6, 2021
Deshidrogenación reciclable a base de óxido de grafeno del borano de amoníaco dentro de una nanoestructura híbrida
Ziwei Tang1, Hao Chen, Xiaowei Chen
1Department of Materials Science, Fudan University, Shanghai, China.
Journal of the American Chemical Society
|March 16, 2012
Resumen
Las nanoestructuras de óxido de grafeno permiten la deshidrogenación del borano de amoníaco reciclable, liberando hidrógeno puro por debajo de 100 °C. Esto facilita la regeneración química eficiente del amoniaco borano (AB) para el almacenamiento sostenible de hidrógeno.
Área de la Ciencia:
- Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.
- Ingeniería Química Ingeniería Química.
- Nanotecnología La nanotecnología es la nanotecnología.
Sus antecedentes:
- El amoniaco borano (AB) es un material de almacenamiento de hidrógeno prometedor, pero sufre una descomposición irreversible.
- La liberación eficiente y reciclable de hidrógeno de AB es crucial para las aplicaciones prácticas.
- El óxido de grafeno (GO) ofrece propiedades únicas para el nanoconfinamiento y la catálisis.
Objetivo del estudio:
- Desarrollar un sistema reciclable para la generación de hidrógeno a partir de amoniaco borano (AB).
- Para investigar el papel del óxido de grafeno (GO) en la mejora de la deshidrogenación AB.
- Para lograr la liberación de hidrógeno de alta pureza a bajas temperaturas.
Principales métodos:
- Fabricación de una nanoestructura híbrida basada en óxido de grafeno (GO).
- Activación ácida de la nanoestructura para una mayor actividad catalítica.
- Nanoconfinamiento de amoniaco borano (AB) dentro de la estructura de GO.
- Caracterización de la liberación de hidrógeno y la formación de subproductos.
- Regeneración química de AB a partir del producto de deshidrogenación.
Principales resultados:
- La nanoestructura híbrida basada en GO permitió la deshidrogenación reciclable de AB.
- Más de 2 equivalentes de H2 puro fueron liberados a temperaturas por debajo de 100 °C.
- El poliborrazileno (PB) fue el único producto de la deshidrogenación.
- Se logró una regeneración química eficiente de AB reaccionando PB con hidrazina.
Conclusiones:
- Las nanoestructuras híbridas basadas en óxido de grafeno proporcionan una plataforma efectiva para el almacenamiento de hidrógeno reciclable a partir de borano de amoníaco.
- La estrategia combinada de activación ácida y nanoconfinamiento es clave para lograr la liberación de hidrógeno de alta pureza a baja temperatura.
- La fácil regeneración de AB a partir del poliborasileno (PB) ofrece una vía sostenible para las aplicaciones de combustible de hidrógeno.
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03:08Hydroboration-Oxidation of Alkenes
In addition to the oxymercuration–demercuration method, which converts the alkenes to alcohols with Markovnikov orientation, a complementary hydroboration-oxidation method yields the anti-Markovnikov product. The hydroboration reaction, discovered in 1959 by H.C. Brown, involves the addition of a B–H bond of borane to an alkene giving an organoborane intermediate. The oxidation of this intermediate with basic hydrogen peroxide forms an alcohol.
02:47Alkynes to Aldehydes and Ketones: Hydroboration-Oxidation
Introduction
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
One of the convenient methods for the preparation of aldehydes and ketones is via hydration of alkynes. Hydroboration-oxidation of alkynes is an indirect hydration reaction in which an alkyne is treated with borane followed by oxidation with alkaline peroxide to form an enol that rapidly converts into an aldehyde or a ketone. Terminal alkynes form aldehydes, whereas internal alkynes give ketones as the final product.
01:38Preparation of Amines: Reductive Amination of Aldehydes and Ketones
Carbonyl compounds and primary amines undergo reductive amination first to produce imines, followed by secondary amines in the same reaction mixture, using selective reducing agents like sodium cyanoborohydride or sodium triacetoxyborohydride. Reductive amination produces different degrees of substitution of amines depending on the starting amine substrate.
02:36Regioselectivity and Stereochemistry of Hydroboration
A significant aspect of hydroboration–oxidation is the regio- and stereochemical outcome of the reaction.
Hydroboration proceeds in a concerted fashion with the attack of borane on the π bond, giving a cyclic four-centered transition state. The –BH2 group is bonded to the less substituted carbon and –H to the more substituted carbon. The concerted nature requires the simultaneous addition of –H and –BH2 across the same face of the alkene giving syn stereochemistry.
Hydroboration proceeds in a concerted fashion with the attack of borane on the π bond, giving a cyclic four-centered transition state. The –BH2 group is bonded to the less substituted carbon and –H to the more substituted carbon. The concerted nature requires the simultaneous addition of –H and –BH2 across the same face of the alkene giving syn stereochemistry.