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Updated: May 23, 2026
09:56
Hierarchical and Programmable One-Pot Oligosaccharide Synthesis
Published on: September 6, 2019
Ensamblaje estereoselectivo de oligosacáridos complejos utilizando iones anómero de sulfonio como donantes de
Tao Fang1, Kai-For Mo, Geert-Jan Boons
1Complex Carbohydrate Research Center, University of Georgia, Athens, Georgia 30602, USA.
Journal of the American Chemical Society
|April 6, 2012
Resumen
Los investigadores desarrollaron nuevos éteres de 1,2-oxatiano para una síntesis eficiente de oligosacáridos. Estos bloques de construcción permiten una alta selectividad 1,2-cis-anomérica, simplificando la construcción de carbohidratos complejos para diversas aplicaciones.
Área de la Ciencia:
- Química de los carbohidratos Química de los carbohidratos
- Síntesis orgánica La síntesis orgánica.
- Glucobiología Glucobiología.
Sus antecedentes:
- La síntesis de oligosacáridos es crucial para comprender los procesos biológicos.
- El desarrollo de bloques de construcción versátiles para una glucosilación confiable es esencial.
- Lograr una alta selectividad 1,2-cis-anomérica sigue siendo un desafío en la química de los carbohidratos.
Objetivo del estudio:
- Desarrollar nuevos bloques de construcción de monosacáridos protegidos selectivamente.
- Para lograr una glicosilación confiable con una alta selectividad 1,2-cis-anomérica.
- Para demostrar la utilidad de estos bloques de construcción en la síntesis de carbohidratos complejos.
Principales métodos:
- Síntesis y protección de éteres de 1,2-oxatiano.
- Conversión de los oxatianos en iones de sulfonio anómero bicíclico.
- Reacciones de glicosilación con diversos aceptores que utilizan iones de sulfonio.
- Aplicación en la síntesis de un glucósido ramificado a partir de polisacáridos fúngicos.
Principales resultados:
- Los éteres de 1,2-oxatiano exhiben estabilidad bajo diversas condiciones, lo que permite diversas manipulaciones de grupos protectores.
- Los iones de sulfonio derivados del oxatiano proporcionan una alta selectividad 1,2-cis-anomérica en las glicosilaciones.
- Con éxito sintetizó un glucósido ramificado de *Pseudallescheria boydii* utilizando una estrategia de glucosilación latente activa.
- Demostró la utilidad de los grupos de protección temporal (Nap, Fmoc) para la instalación de puntos de ramificación.
Conclusiones:
- Los éteres de 1,2-oxatiano son bloques de construcción robustos y versátiles para la síntesis de oligosacáridos.
- Este método ofrece una ruta confiable hacia una alta selectividad 1,2-cis-anomérica.
- La estrategia es aplicable a la síntesis de glicanos complejos y biológicamente relevantes.
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Multiple sugar molecules that may or may...
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01:25Protein Glycosylation
Glycosylation, the most common post-translational modification for proteins, serves diverse functions. Adding sugars to proteins makes the proteins more resistant to proteolytic digestion. Glycosylated proteins can act as markers and receptors to promote cell-cell adhesion. Additionally, they have many essential quality control functions in the cell, such as correct protein folding and facilitating transport of misfolded proteins to the cytosol, which can be degraded.
Glycosylation occurs in...
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02:26Preparation and Reactions of Sulfides
Sulfides are the sulfur analog of ethers, just as thiols are the sulfur analog of alcohol. Like ethers, sulfides also consist of two hydrocarbon groups bonded to the central sulfur atom. Depending upon the type of groups present, sulfides can be symmetrical or asymmetrical. Symmetrical sulfides can be prepared via an SN2 reaction between 2 equivalents of an alkyl halide and one equivalent of sodium sulfide.
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If the substrate is an achiral molecule at the α-carbon, the inversion of configuration is not observed.
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