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Preparation of a Corannulene-functionalized Hexahelicene by Copper(I)-catalyzed Alkyne-azide Cycloaddition of Nonplanar Polyaromatic Units
Published on: September 18, 2016
Dispersiones de alta calidad de hexabenzocoroneno en disolventes orgánicos
J Marguerite Hughes1, Yenny Hernandez, Damian Aherne
1School of Physics & CRANN, Trinity College Dublin, University of Dublin, Dublin 2, Ireland.
Journal of the American Chemical Society
|June 22, 2012
Resumen
La dispersión de hexabenzocoroneno (HBC) en disolventes depende de las propiedades del disolvente, con concentraciones óptimas que se encuentran cerca de un parámetro de solubilidad de Hildebrand de 21 MPa (((1/2). Ciertos disolventes permiten altas concentraciones de moléculas individuales de HBC, no sólo agregados.
Área de la Ciencia:
- Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.
- Química Física es la química física.
- Química supramolecular de las moléculas.
Sus antecedentes:
- El hexabenzocoroneno (HBC) es una molécula discótica con aplicaciones potenciales en la electrónica orgánica.
- La comprensión de la solubilidad y el comportamiento de agregación de HBC en varios disolventes es crucial para su procesamiento y aplicación.
- Las propiedades del disolvente influyen significativamente en la dispersión y el autoensamblaje de las moléculas orgánicas.
Objetivo del estudio:
- Para investigar la exfoliación y dispersión del hexabenzocoroneno (HBC) en una amplia gama de disolventes.
- Para correlacionar los estados de concentración dispersa y de agregación de HBC con las propiedades del disolvente, particularmente el parámetro de solubilidad de Hildebrand.
- Establecer métricas para cuantificar el contenido de moléculas individuales y agregado en dispersiones de HBC.
Principales métodos:
- Estudio sistemático de la dispersión de HBC en 28 disolventes diferentes.
- Análisis de los espectros de absorbancia y fotoluminiscencia para determinar el contenido molecular y agregado.
- Correlación de las propiedades de dispersión con los parámetros de solubilidad de Hildebrand.
- Caracterización de estructuras autoensambladas utilizando microscopía de túnel de barrido (STM) y microscopía de electrones de transmisión (TEM).
Principales resultados:
- La concentración dispersa de HBC se maximiza en disolventes con un parámetro de solubilidad de Hildebrand cercano a 21 MPa ((1/2).
- Los buenos disolventes como la ciclohexil pirrolidona (CHP) mantienen altas concentraciones de moléculas individuales de HBC, mientras que los disolventes pobres como el tetrahidrofurano (THF) promueven la agregación incluso a bajas concentraciones.
- La agregación de HBC es más sensible al parámetro de Hildebrand en disolventes halogenados en comparación con los disolventes de amida.
- Se identificaron cuatro disolventes (CHP, 1-cloronaftaleno, 1-bromonanaftaleno, 1,2,4-triclorobenceno) que permiten tanto altas concentraciones generales como grandes poblaciones de moléculas individuales de HBC.
- STM y TEM revelaron monocapas autoensambladas y objetos grafíticos consistentes con monómeros de HBC o pequeños agregados.
Conclusiones:
- La selección del disolvente es fundamental para lograr altas concentraciones de moléculas individuales de HBC y controlar la agregación.
- Los disolventes con un parámetro de solubilidad de Hildebrand alrededor de 21 MPa ((1/2) son prometedores para dispersar HBC.
- Los hallazgos proporcionan una base para el diseño de materiales procesables en solución basados en HBC con propiedades a medida.
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