Procesos de síntesis y autoensamblaje del cucurbito[7]urilo monofuncionalizado

Área de la Ciencia:

• Química supramolecular de las moléculas.
• Química orgánica es la química orgánica.
• Ciencia de los materiales Ciencia de los materiales.

Sus antecedentes:

• Las ciclodextrinas (CDs) y sus derivados se utilizan ampliamente en diversas aplicaciones debido a su química huésped-invitado única.
• La funcionalización de moléculas similares a la ciclodextrina es crucial para adaptar sus propiedades y expandir su utilidad.
• El desarrollo de rutas sintéticas eficientes para nuevos derivados de CB [7] con mayor solubilidad y reactividad es de gran interés.

Objetivo del estudio:

• Para sintetizar nuevos derivados funcionalizados de CB[7] utilizando un enfoque modular de bloques de construcción.
• Para investigar las propiedades fisicoquímicas, en particular la solubilidad en agua, de los derivados CB[7] sintetizados.
• Demostrar la utilidad de estos derivados en la solubilización de fármacos poco solubles y en la construcción de estructuras supramoleculares autoensambladas.

Principales métodos:

• Reacciones de condensación entre el glicoluril hexámero con puente de metileno y el glicoluril bis (éter cíclico).
• Síntesis de derivados de CB[7] funcionalizados con azida y cloruro.
• Cicloadición azida-alquina catalizada por cobre (reacción de clic) para la introducción de grupos de triazolilo amonio.
• Espectroscopia de RMN (1H, temperatura variable, DOSY) y espectrometría de masas por electrospray para estudios de caracterización estructural y autoensamblaje.

Principales resultados:

• Síntesis exitosa de derivados de CB [7] altamente solubles en agua (Me2CB [7] y CyCB [7]) con solubilidades de hasta 264 mM.
• Demostración de la capacidad de Me2CB[7] para solubilizar el fármaco insoluble albendazol.
• Preparación de derivados funcionalizados de CB[7] (18, 19, 20) que contienen grupos reactivos (Cl, N3, triazolilo amonio).
• Caracterización del autoensamblaje del derivado 20 en una estructura tetramérica cíclica (204) en solución acuosa.

Conclusiones:

• Una estrategia versátil de bloques de construcción permite la síntesis de derivados CB[7] funcionalizados con propiedades sintonizables.
• La alta solubilidad y las capacidades de solubilización de fármacos de estos derivados CB [7] ofrecen potencial en aplicaciones farmacéuticas.
• La capacidad de introducir grupos funcionales reactivos permite la construcción de sistemas supramoleculares complejos y materiales funcionales.