El homoacoplamiento atroposelectivo N,C-bipirrol catalizado por la flavoenzima en la biosíntesis del marinopirrol

Área de la Ciencia:

• La bioquímica es la bioquímica.
• Biosíntesis de Productos Naturales Biosíntesis de Productos Naturales
• Enzimología Enzimología.

Sus antecedentes:

• Los compuestos biarílicos axialmente quirales, a menudo bifenolos, son comunes en la naturaleza con diversas actividades biológicas.
• Las oxigenasas del citocromo P450 generalmente forman enlaces C-C o C-O en los bifenolos, controlando la regioselectividad y la estereoselectividad.
• La enzimología de acoplamiento de bipirrol no se ha documentado previamente.

Objetivo del estudio:

• Para investigar la biosíntesis atroposelectiva de los marinopirroles, se informó por primera vez de los productos naturales 1,3'-bipirrole.
• Para dilucidar la novedosa enzimología de homoacoplamiento N,C-bipirrol en Streptomyces sp. CNQ-418.18 Se refiere a las mercancías.

Principales métodos:

• Se realizaron experimentos genéticos para identificar los genes de la biosíntesis del marinopirrol.
• Se realizó la expresión heteróloga de genes identificados.
• Se analizó la actividad enzimática de las proteínas identificadas.

Principales resultados:

• Se descubrió el clúster de genes responsable de la biosíntesis del marinopirrol.
• Se identificaron dos halogenasas dependientes de la flavina como catalizadores clave.
• Se demostró que estas enzimas catalizan una reacción de homoacoplamiento de N,C-bipirrol sin precedentes.

Conclusiones:

• El estudio informa la primera vía enzimática para la formación de 1,3'-bipirrol.
• Las halogenasas dependientes de la flavina son responsables de la única reacción de homoacoplamiento en la biosíntesis del pirrol marinero.
• Este descubrimiento abre nuevas vías para la comprensión y la ingeniería de la compleja síntesis de productos naturales.